151519-02-7

• 常用中文名：Pironetin
• 常用英文名：Pironetin
• CAS号：151519-02-7
• 分子式：C₁₉H₃₂O₄
• 分子量：324.45500
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 微管/微管蛋白
• 发布时间：2016-10-03 17:55:27
• 更新时间：2024-01-11 15:48:16
• Pironetin 是从链霉菌属物种分离的 α/β 不饱和内酯。Pironetin 与 α-tubulin 结合,是微管聚合的有效抑制剂,具有细胞周期停滞和抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: (2R,3R)-3-ethyl-2-[(E,2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 英文名: (2R,3R)-3-ethyl-2-[(E,2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one

物化性质

• 密度: 0.993 g/cm3
• 沸点: 473.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.45500
• 闪点: 160.3ºC
• 精确质量: 324.23000
• PSA: 55.76000
• LogP: 3.49860
• 蒸汽压: 6.14E-11mmHg at 25°C
• 折射率: 1.478
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: Pironetin 是从链霉菌属物种分离的 α/β 不饱和内酯。Pironetin 与 α-tubulin 结合,是微管聚合的有效抑制剂,具有细胞周期停滞和抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 靶点:

  Microtubule[1]

• 体外研究: Pironetin(20-100 ng/mL；24小时；3Y1细胞)治疗可阻止3Y1细胞中G2/M的细胞周期进展[1]。Pironetin(1-10,000ng/mL；3天；HeLa,A2780和K-NRK细胞)处理抑制细胞增殖。针对这些细胞系的IC50值几乎为10 ng/mL[1]。细胞周期分析[1]细胞系：3Y1细胞浓度：20 ng/mL,50 ng/mL,100 ng/mL孵育时间：24小时结果：3Y1细胞G2/M细胞周期进展停滞。细胞增殖试验[1]细胞系：HeLa,A2780和K-NRK细胞浓度：1 ng/mL,10 ng/mL,100 ng/mL,1000 ng/mL和10,000 ng/mL孵育时间：3天结果：抑制细胞增殖。
• 体内研究: Pironetin(0.78-6.25 mg/kg；腹腔注射；每日；5天；雌性CDF1-SLC小鼠)治疗显示出中度抗肿瘤作用,但观察到严重的体重减轻作为副作用[1]。动物模型：注射P388鼠白血病细胞的雌性CDF1-SLC小鼠(10周)[1]剂量：0.78 mg/kg,1.56 mg/kg,3.13 mg/kg,6.25 mg/kg给药：腹腔注射；每日；5天结果：显示中度抗肿瘤作用。
• 参考文献:

  [1]. Kondoh M, et al. Cell cycle arrest and antitumor activity of pironetin and its derivatives. Cancer Lett. 1998 Apr 10;126(1):29-32.

  [2]. Yang J, et al. Pironetin reacts covalently with cysteine-316 of α-tubulin to destabilize microtubule. ] Nat Commun. 2016 Jun 30;7:12103.

合成路线

上下游产品

上游产品  5
172603-27-9 108393-28-8 172722-41-7 172603-11-1
332842-68-9
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