盐酸茚洛秦

• 常用名: 盐酸茚洛秦
• 英文名: Indeloxazine hydrochloride
• CAS号: 65043-22-3
• 分子量: 267.75
• 密度: N/A
• 沸点: 401.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 熔点: 169-170°; mp 155-156°
• 闪点: 160.3ºC

盐酸茚洛秦用途

盐酸茚洛沙嗪是一种5-羟色胺受体和去甲肾上腺素(NE)再摄取抑制剂。盐酸茚洛沙嗪是一种抗抑郁药和大脑激活剂[1]。

盐酸茚洛秦名称

• 中文名: 盐酸茚洛秦
• 英文名: 2-(((1H-Inden-7-yl)oxy)methyl)morpholine hydrochloride
• 中文别名: 茚氯嗪 | 2-[(1H-茚-7-基氧基)甲基]-吗啉盐酸盐 | 2-(3H-茚-4-基氧甲基)吗啉盐酸盐

盐酸茚洛秦生物活性

• 描述: 盐酸茚洛沙嗪是一种5-羟色胺受体和去甲肾上腺素(NE)再摄取抑制剂。盐酸茚洛沙嗪是一种抗抑郁药和大脑激活剂[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 参考文献:

  [1]. T Yamaguchi, et al. Facilitation of acetylcholine release in rat frontal cortex by indeloxazine hydrochloride: involvement of endogenous serotonin and 5-HT4 receptors. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 1997 Dec;356(6):712-20.

盐酸茚洛秦物理化学性质

• 沸点: 401.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: 169-170°; mp 155-156°
• 分子式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.75
• 闪点: 160.3ºC
• 精确质量: 267.10300
• PSA: 30.49000
• LogP: 2.75390
• 稳定性:

  多晶形化合物：从甲醇得淡黄色针状(needles)结晶，熔点169～170℃：从丙酮得无色针状(acicular)结晶，熔点155～156℃。(+)-构型：从乙醇得结晶，熔点112~113℃。[α]_D²¹+4.9°(C=5，甲醇)。; (-)-构型：从异丙醇得结晶，熔点142～142.5℃。[α]_D²⁰-4.9°(C=5，甲醇)。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：66.12

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：205.3

  3、 等张比容（90.2K）：531.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.8

  5、 极化率（10-24cm3）：26.21

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积30.5

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:279

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

盐酸茚洛秦毒性和生态

盐酸茚洛秦毒理学数据:

急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：47静脉注射。

盐酸茚洛秦安全信息

• 危险品运输编码: UN 3249
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2934999090

盐酸茚洛秦制备

方法1：以7-茚酚为原料，按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应，得到环氧化物I。29ml 70％氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mo1)混合，在50～55℃和搅拌下，滴加化合物(I)(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。继续搅拌1h后，加入50ml 70%氢氧化钠水溶液，在50～55℃再搅拌16h。用300ml水稀释后，用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml)，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，剩余的油状物减压蒸馏，得6.7g粘稠油状的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸点146～156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，得到的固体再用丙酮重结晶，可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐，熔点143～155℃。
化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成，即盐酸茚洛秦(III)和其互变异构体(Ⅳ)，它们是由烯键的移位所造成的，其平衡组成为(Ⅲ)：(1V)：2：1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂，如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时，它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中，在催化量的碱存在下，它们的比例为(IlI)：(Ⅳ)=9.7：0.3。因而可以利用该性质，从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦。下面是一则实例：将化合物(II)的盐酸盐(10.0g，0.037mo1)溶于30ml丙酮，加入催化量的化合物(1I)(0.9g，0.0038mo1)作为碱，在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀，用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(IV)，再用35ml甲醇重结晶，可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦，收率为73%，熔点169～170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。
方法2：从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基被溴代，再和氰化钾作用进行氰取代，氢化脱去氧上的苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基为羧基，在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除，得到盐酸茚洛秦。

盐酸茚洛秦海关

• 海关编码: 2934999090
• 中文概述: 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

盐酸茚洛秦英文别名

• 2-(3H-inden-4-yloxymethyl)morpholine,hydrochloride