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油酰乙醇胺

油酰乙醇胺用途

Oleoylethanolamide 是一种高亲和力的内源性 PPAR-α 激动剂,在肥胖和动脉硬化的治疗中发挥重要作用。

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油酰乙醇胺名称

[ CAS 号 ]:
111-58-0

[ 中文名 ]:
油酰乙醇胺

[ 英文名 ]:
Oleoylethanolamide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Oleic acid ethanolamide
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-
MFCD08059579
N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
N-(9Z-octadecenoyl)-ethanolamine
Oleoyl monoethanolamide
(9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
N-oleoyl ethanolamide
Oleoylethanolamide
N-Oleoylethanolamine

油酰乙醇胺生物活性

[ 描述 ]:

Oleoylethanolamide 是一种高亲和力的内源性 PPAR-α 激动剂,在肥胖和动脉硬化的治疗中发挥重要作用。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 其他

研究领域 >> 心血管疾病

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

PPAR-α

[体外研究]

Oleoylethanolamide(OEA),一种内源性PPAR-α配体,可减弱靶向肝星状细胞的肝纤维化。 Oleoylethanolamide通过PPAR-α抑制体外TGF-β1诱导的肝星状细胞(HSC)活化。为了评估Oleoylethanolamide对HSC活化的影响,通过qPCR检查TGF-β1刺激的HSC中α-SMA和Col1a的表达水平。在TGF-β1(5ng/mL)刺激48h的CFSC细胞组中,α-SMA和Col1a的mRNA水平显着诱导,而用Oleoylethanolamide以剂量依赖性方式处理时,mRNA水平受到抑制。免疫荧光和蛋白质印迹结果表明,Oleoylethanolamide处理剂量依赖性地抑制α-SMA的蛋白质表达,α-SMA是HSC活化的标志物。 Oleoylethanolamide对HSCs活化的抑制作用被PPAR-α拮抗剂MK886(10μM)完全阻断。此外,PPAR-α的mRNA和蛋白表达水平随TGF-β1刺激而下调,而Oleoylethanolamide处理以剂量依赖性方式恢复这些变化。此外,Smad 2/3的磷酸化在TGF-β1刺激的存在下上调,与观察到的对HSC活化的影响一致,而Oleoylethanolamide(10μM)降低了TGF-β1模拟的CFSC中Smad2/3的磷酸化。 [1]。

[体内研究]

Oleoylethanolamide(OEA)可以显着抑制促纤维化细胞因子TGF-β1在肝纤维化小鼠模型中负调节TGF-β1信号通路(α-SMA,胶原蛋白1a和胶原蛋白3a)中的基因。用Oleoylethanolamide(5 mg/kg /天,腹腔注射,ip)治疗通过阻断肝星状细胞(HSC)的活化,显着减弱了两种实验动物模型中肝纤维化的进展[1]。

[细胞实验]

CFSC，HSC细胞系首先从肝硬化大鼠肝脏获得，并且具有与早期传代原代HSC相似的表型。 CFSC细胞在补充有10％胎牛血清（FBS）和1％青霉素/链霉素的Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）中培养。将所有细胞在37孔和5％CO 2的6孔培养板中在培养箱中培养。每两天更换培养基，收获细胞并以1：3的比例稀释，每周两次。在实验中，在用5ng / mL TGF-β1刺激之前，用实验浓度的Oleoylethanolamide（30μM，10μM，3μM）预处理HSC。通过实时PCR分析α-SMA（A）和Col1a（B）的mRNA表达水平[1]。

[动物实验]

小鼠[1]将Sv / 129小鼠和PPAR-α敲除小鼠维持在受控温度（21-23°C），湿度（55-60％）和照明（12小时光照/黑暗循环）的房间中并给予自由饮水。将小鼠随机分为甲硫氨酸胆碱缺乏（MCD）和硫代乙酰胺（TAA）实验。在MCD-饮食喂养实验中，将野生型Sv / 129小鼠和PPAR-α敲除小鼠各自分成三组（n = 8 /组）:( i）对照组接受正常饮食; （ii）用MCD饮食喂养并注射载体（5％吐温-80 + 5％PEG400 + 90％盐水，5mL / kg /天，8周，腹膜内注射，ip）; （iii）用MCD饮食和油酰乙醇酰胺给药（5mg / kg /天; 8周，ip）。在另一组实验中，给予所有野生型小鼠和PPAR-α敲除小鼠标准饲料，并随机分成三组：对照组不给予TAA或油酰乙醇胺，但注射盐水; TAA组注射TAA（160 mg / kg，每周三次，6周，溶于生理盐水，腹腔注射）加上相应的载体; Oleoylethanolamide组均注射TAA和Oleoylethanolamide（5 mg / kg /天; 6周，ip）[1]。

[参考文献]

[1]. Chen L, et al. Oleoylethanolamide, an endogenous PPAR-α ligand, attenuates liver fibrosis targeting hepatic stellate cells. Oncotarget. 2015 Dec 15;6(40):42530-40

[相关活性小分子]

油酰乙醇胺物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
496.4±38.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
50-60ºC

[ 分子式 ]:
C₂₀H₃₉NO₂

[ 分子量 ]:
325.529

[ 闪点 ]:
254.0±26.8 °C

[ 精确质量 ]:
325.298065

[ PSA ]:
49.33000

[ LogP ]:
6.36

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.474

[ 储存条件 ]:
−20°C

油酰乙醇胺MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

油酰乙醇胺安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

油酰乙醇胺文献

Activation of PPAR gamma receptors reduces levodopa-induced dyskinesias in 6-OHDA-lesioned rats.

Neurobiol. Dis. 74 , 295-304, (2015)

Long-term administration of l-3,4-dihydroxyphenylalanine (levodopa), the mainstay treatment for Parkinson's disease (PD), is accompanied by fluctuations in its duration of action and motor complicatio...

The human serum metabolome.

PLoS ONE 6(2) , e16957, (2011)

Continuing improvements in analytical technology along with an increased interest in performing comprehensive, quantitative metabolic profiling, is leading to increased interest pressures within the m...

A simple method for simultaneous determination of N-arachidonoylethanolamine, N-oleoylethanolamine, N-palmitoylethanolamine and 2-arachidonoylglycerol in human cells.

Anal. Bioanal. Chem 407(6) , 1781-7, (2015)

The endocannabinoid system has been considered as a target for pharmacological intervention. Accordingly, inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH), a degrading enzyme of the endocannabinoids N-...

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