柠檬酸_MSDS_用途_密度_柠檬酸CAS号【77-92-9】

Citric acid是柑橘类水果中发现的弱有机三羧酸。柠檬酸是天然防腐剂和食品添加剂。

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[ 描述 ]:

Citric acid是柑橘类水果中发现的弱有机三羧酸。柠檬酸是天然防腐剂和食品添加剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 炎症/免疫

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 心血管疾病

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

柠檬酸通过人角质形成细胞系HaCaT中的线粒体途径诱导细胞凋亡。它以剂量依赖的方式抑制HaCaT细胞的增殖,但也在G2/M期(24小时前)和S期(24小时后)诱导细胞凋亡和细胞周期停滞[1]。

[体内研究]

柠檬酸作为氧化代谢中的中间物质存在于所有动物组织中。柠檬酸(1-2g/kg)的施用减弱了LPS诱导的脑MDA,亚硝酸盐,TNF-α,GPx和PON1活性的升高。在肝脏中,亚硝酸盐减少1g/kg柠檬酸。柠檬酸(1-2克/千克)可降低脑脂质过氧化和炎症,肝损伤和DNA片段化[2]。柠檬酸补充剂仅在喂食1％Ca饮食的大鼠中增加肠钙和磷的吸收和保留/摄入比率。柠檬酸补充与富含钙的饮食一起可以增加骨骼中钙和磷的保留。因此,长期服用柠檬酸钙补充剂可能有助于增加骨矿物质浓度[3]。在1型糖尿病动物模型中,口服柠檬酸可改善酮症并防止糖尿病并发症的发生[4]。

[细胞实验]

用不同浓度的柠檬酸（2.5,5,7.5,10,12.5mM）处理HaCaT细胞24小时; 0.5％DMSO（载体）用作对照。然后将细胞以1000×g离心5分钟，并将细胞沉淀用0.5mL含有5μg/ mL PI的磷酸盐缓冲盐水（PBS）溶解，并使用流式细胞仪测定活细胞用于测定活细胞[1] ]。

[动物实验]

大鼠：诱导大鼠患糖尿病并随机分成未治疗的糖尿病组和两个治疗的糖尿病组，在饮用水中接受柠檬酸（2g / L）或胰岛素治疗。胰岛素治疗的大鼠每周三次接受3IU的中性鱼精蛋白Hagedorn胰岛素。在胰岛素注射后两天从尾静脉获得空腹（12小时）血样用于测量血糖，HbA1c和酮体[4]。 [2]小鼠：柠檬酸在无菌生理盐水中制备。将小鼠随机分成5个相等的组（每组6只小鼠）。用0.2mL：无菌生理盐水（组1）或1,2和4g / kg剂量的柠檬酸口服（组2-4）处理小鼠。在内毒素给药之前给予治疗（LPS：200μg/ kg，腹膜内注射，0.1mL）。第五组只收到车辆，没有LPS（阴性对照）。在LPS或载体注射4小时后通过在麻醉下断头处对小鼠实施安乐死，然后取出每只小鼠的脑和肝用于分析[2]。

[参考文献]

[1]. Ying TH, et al. Citric acid induces cell-cycle arrest and apoptosis of human immortalized keratinocyte cell line (HaCaT) via caspase- and mitochondrial-dependent signaling pathways. Anticancer Res. 2013 Oct;33(10):4411-20.

[2]. Abdel-Salam OM, et al. Citric acid effects on brain and liver oxidative stress in lipopolysaccharide-treated mice. J Med Food. 2014 May;17(5):588-98.

[3]. Lacour B, et al. Stimulation by citric acid of calcium and phosphorus bioavailability in rats fed a calcium-rich diet. Miner Electrolyte Metab. 1997;23(2):79-87.

[4]. Nagai R, et al. Citric acid inhibits development of cataracts, proteinuria and ketosis in streptozotocin (type 1) diabetic rats. Biochem Biophys Res Commun. 2010 Feb 26;393(1):118-22.

[相关活性小分子]

[ 密度 ]:
1.8±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
309.6±42.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
153-159 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₆H₈O₇

[ 分子量 ]:
192.124

[ 闪点 ]:
155.2±24.4 °C

[ 精确质量 ]:
192.027008

[ PSA ]:
132.13000

[ LogP ]:
-1.72

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.575

[ 储存条件 ]:
Store at RT.

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with bases, strong oxidizing agents, reducing agents, metal nitrates.

[ 水溶解性 ]:
750 g/L (20 ºC)

详细MSDS(安全技术说明书)

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: GE7350000

CHEMICAL NAME :: Citric acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 77-92-9

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0782061

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 18

MOLECULAR FORMULA :: C6-H8-O7

MOLECULAR WEIGHT :: 192.14

WISWESSER LINE NOTATION :: QV1XQVQ1VQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,658,1986

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,658,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,561,1992

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 290 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TOVEFN Toksikologicheskii Vestnik. (18-20 Vadkovskii per. Moscow, 101479, Russia) History Unknown Volume(issue)/page/year: (5),9,1994

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 5500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Musculoskeletal - other changes

REFERENCE :: TAKHAA Takeda Kenkyusho Ho. Journal of the Takeda Research Laboratories. (Takeda Yakuhin Kogyo K.K., 2-17-85 Jusohon-machi, Yodogawa-ku, Osaka 532, Japan) V.29- 1970- Volume(issue)/page/year: 30,25,1971

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 5040 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Musculoskeletal - other changes

REFERENCE :: TAKHAA Takeda Kenkyusho Ho. Journal of the Takeda Research Laboratories. (Takeda Yakuhin Kogyo K.K., 2-17-85 Jusohon-machi, Yodogawa-ku, Osaka 532, Japan) V.29- 1970- Volume(issue)/page/year: 30,25,1971

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 903 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TXCYAC Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 62,203,1990

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2700 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Musculoskeletal - other changes

REFERENCE :: TAKHAA Takeda Kenkyusho Ho. Journal of the Takeda Research Laboratories. (Takeda Yakuhin Kogyo K.K., 2-17-85 Jusohon-machi, Yodogawa-ku, Osaka 532, Japan) V.29- 1970- Volume(issue)/page/year: 30,25,1971

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 42 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands

REFERENCE :: JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 94,65,1948

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 7 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle contraction or spasticity

REFERENCE :: IECHAD Industrial and Engineering Chemistry. (Washington, DC) V.15-62, 1923-70. For publisher information, see CHMTBL. Volume(issue)/page/year: 15,628,1923

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 330 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands

REFERENCE :: JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 94,65,1948 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 19680 No. of Facilities: 28313 (estimated) No. of Industries: 157 No. of Occupations: 112 No. of Employees: 307205 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X1191 No. of Facilities: 22 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 130 (estimated) No. of Female Employees: 108 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 19680 No. of Facilities: 49113 (estimated) No. of Industries: 244 No. of Occupations: 182 No. of Employees: 1691218 (estimated) No. of Female Employees: 1083005 (estimated)

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[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H319

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S39-S37/39-S24/25-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1789 8/PG 3

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
GE7350000

[ 海关编码 ]:
2918140000

详细合成路线

柠檬酸上游产品

柠檬酸下游产品

1.本品主要采用发酵法生产，其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烃等碳水化合物。一般采用真菌为菌种发酵生产，按发酵方式可分为表面发酵和深层发酵两大类，表面发酵是早期的生产方法，用某些青霉菌或黑曲霉菌为菌种；深层发酵法亦以黑曲霉菌为菌种，发酵过程中生成小球形的丝菌聚集体，应避免生成长而薄的丝菌体，发酵条件为pH值1.5-2.8，同时需通入无菌空气并伴随搅拌，发酵完毕过滤除去丝菌体及残存的固体渣滓，滤液用碳酸钙中和获得柠檬酸钙，然后用浓硫酸中和得柠檬酸粗品，再经离子交换树脂精制、浓缩和结晶得到成品。以深层发酵法为主，约占发酵法产量的80%。
工艺流程：
（1）菌种培养柠檬酸工业生产的菌种主要有黑曲霉和解脂假丝酵母等，前者是现在工业是应用最有竞争力的菌种。 1、黑曲霉的培养向密度为1.036g每平方立米左右的麦汁内加入25%-30%的琼脂，然后接入黑曲霉菌种，在31℃左右培养4d。将麸皮、水以1：1的比例掺拌，加入10%碳酸钙、0.5%的硫酸铵，拌匀后装入250ml的三角瓶中，用981×1.5KPa压力灭菌60min,接入上述已培养的菌种，培养96-120h即可使用。 2、解脂假丝酵母培养该酵母一般都是从含有动植物油或矿物油的材料中分离出来的，经富集培养、平板分离培养，所得培养基经常规摇瓶方法初筛，可得培养基，再经诱导有种，制得用于工业发酵的解脂假丝酵母。这种酵母可由烷烃发酵生产柠檬酸，也可由糖类发酵生产柠檬酸。（2）发酵工艺目前生产柠檬酸主要有以下3种方法。 1、表面发酵法此法又称浅层发酵法，其理想原料为甜菜糖蜜。将原料糖蜜先送入煮沸锅内加等体积水煮沸15-30min，依次加黄血盐和EDTA二钠盐煮沸灭菌，再用无菌水配成含糖蜜12%-16%的发酵培养基液。加入适量的硫酸铵、磷酸二氢钾作为氮源和营养盐；将培养基液在45-50℃下送入发酵室内装入浅底的铝盘或不锈钢盘中，液层厚度为1.5-2.5cm。按75mg每平方立米干孢子接入黑曲霉干孢，在温度为35℃、pH＜下发酵6-12d，而得柠檬成品。糖蜜（40%-50%）消耗定额3 t/t。 2、固体表面发酵工艺将果渣晾干、粉碎后，每100kg干渣加入碳酸钙2kg碳酸铵0.7kg在蒸锅内常压下蒸料90min，杀死杂菌及使原料中淀粉糊化；将蒸好的物料摊晾到37 ℃以下，立即补水接种，种曲用量为干渣质量的0.2%-0.3%。将物料装入曲盘中，装料厚度为6-8cm，曲盘材料可为木质、铁质或铝质，盘底最好是假底或多孔筛板，以利通气。将曲盘送进曲房，在38-43℃下发酵80h，用80℃热水将发酵物中的柠檬酸浸出后，经过滤、中和、酸解、脱色、浓缩、结晶等步骤制得柠檬酸成品。 3、深层发酵法先在发酵罐内配制含量为18%-20%的山芋粉悬浮液，加入α淀粉酶液化，然后于110-115℃保温灭菌，冷却后接入黑曲霉菌种，在35℃恒温下通气发酵60-70h，发酵液pH值为2。产酸含量为12%-15%，终点时发酵液含糖小于1%。营养物可加入0.2%的无机铵盐，发酵罐为不锈钢或内壁涂以环气树脂的碳钢罐，内设有多层涡轮搅拌器，其转速为50-100r/min，发酵液经板框过滤机或真空转鼓过渡机除去菌丝体及固形物，滤液用含量为40%-50%氢氧化钙水溶液中和生成柠檬酸沉淀。经过滤后，用20%的稀硫酸酸解制得柠檬酸水溶液，酸解温度为70-80℃柠檬酸水溶液经活性炭脱色，离子交换除去金属、硫酸根、氯根等杂质后，进入双效蒸发器浓缩，蒸发温度50-65℃，真空度79.98-93.31kpa ,出料含量70%-80%。浓缩液经冷却、结晶、离心及干燥后制得柠檬酸成品。消耗定额：山芋粉2.3t/t,α淀粉酶6kg/t,工业硫酸（98%）1.05t/t,碳酸钙（98%）1200 kg/t，盐酸（32%）500kg/t，电1200KW·h/t,蒸汽5t/t,水陆联运。4.5t/t。（3）柠檬酸的提取经发酵所得的发酵酸，经过滤出菌体、残渣，再经加石灰乳中和、碳酸钙过滤而得碳酸钙盐；然后加硫酸酸解、过滤而得粗酸液；再经净化，通过吸附脱色和离子交换树脂交换，除去前述溶液中酸含有的色素和胶体物质，其中有铁、钙、铜和镁等多种金属阳离子，以及硫酸根等杂质；然后经浓缩到柠檬酸含量20%-25%，通过在沸腾状态下迅速蒸发，浓缩到70%以上，即可进行结晶。其中中和与酸解两步反应为中和：由柠檬酸与钙或钙碱（石灰乳）反应制得柠檬酸钙。酸解：由中和所得柠檬酸钙用硫酸酸解，可得柠檬酸。结晶：不仅要求产品纯度高、回收率高，而且对产品的晶形、晶粒度也有严格要求，这是影响成品质量的关键环节之一。结晶的方法有一水柠檬酸结晶法和无水柠檬酸结晶法。 ①一水柠檬酸结晶法当浓缩液含量约达80%、温度达55℃时，已呈过饱和状态，然后将其放入结晶器中，开动搅拌，任其自然冷却，当温度到40℃以下时，可以刺激起晶或添加晶种，冷却，控制温度不超过36℃，以保证柠檬酸以一水柠檬酸形式析出，如超过36.6℃则会结晶出无水柠檬酸。当结晶体系温度到10℃以下，结晶工序即可结束，整个结晶时间约为10h。再经过干燥即产品一水柠檬酸。 ②无水物柠檬酸结晶法生产无水物柠檬酸结晶，要求温度较高，不能用冷却结晶器。无水柠檬酸生产用的蒸发式结晶器，必须在真空下操作，因为操作温度不得超过60℃ ；溶液在100℃下浓缩到含柠檬酸83%，即可停止加热，当冷却到46℃左右，经加入晶种，可维持温度在40-45℃，最终降温到38℃，结晶完毕。再以低速（50-60r/min)开动离心机，将晶种用喷洒洗涤水洗涤；再经烘房干燥，而得无水柠檬酸成品。发酵液中添加钙、镁、钠、钾等金属离子，可提高柠檬酸产量10%，添加氨基酸可增加60%-80%。（四）直接结晶法　如果发酵得到的是高纯度和近于无色的柠檬酸水溶液，则在上述步骤中过滤分离硫酸钙，但从最后母液中回收柠檬酸仍需要使用沉淀法。 4. 烟草：FC，38， 50， 54；BU，39。

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[ 海关编码 ]: 2918140000

Disruption of an M. tuberculosis membrane protein causes a magnesium-dependent cell division defect and failure to persist in mice.

PLoS Pathog. 11(2) , e1004645, (2015)

The identification of Mycobacterium tuberculosis genes necessary for persistence in vivo provides insight into bacterial biology as well as host defense strategies. We show that disruption of M. tuber...

Ultrastructural morphologic changes in mycobacterial biofilm in different extreme condition.

Ultrastruct. Pathol. 39(1) , 38-48, (2015)

The aim of this study was to investigate the morphologic and ultrastructural features of biofilms of slow and fast-growing mycobacteria in different stress conditions, presence and absence of oleic ac...

Accurate analysis of ginkgolides and their hydrolyzed metabolites by analytical supercritical fluid chromatography hybrid tandem mass spectrometry.

J. Chromatogr. A. 1388 , 251-8, (2015)

Hydrolysis plays an important role in the metabolic transformations of lactones. Analysis of lactones and their hydrolyzed metabolites in biological samples is challenging, because unexpected hydrolys...

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