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Tetrahedron

A new access to quinazolines from simple anilines

…, S Zanatta, V Barbieri, G Pastorini, P Manzini, A Guiotto

文献索引：Chilin, Adriana; Marzaro, Giovanni; Zanatta, Samuele; Barbieri, Vera; Pastorini, Giovanni; Manzini, Paolo; Guiotto, Adriano Tetrahedron, 2006 , vol. 62, # 52 p. 12351 - 12356

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摘要

A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

对苯二胺结构式

~95%

N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯结构式

N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基...

2,4-二氨基甲苯结构式

2,4-二氨基甲苯

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

~98%

ethyl N-[5-(ethoxycarbonylamino)-2-methyl-phenyl]carbamate结构式

ethyl N-[5-(eth...

乌洛托品结构式

ethyl N-(3-ethoxycarbonylaminophenyl)carbamate结构式

ethyl N-(3-etho...

~44%

7-喹唑啉胺结构式

乌洛托品结构式

N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯结构式

N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基...

~54%

6-氨基喹唑啉结构式

6-氨基喹唑啉

乌洛托品结构式

N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯结构式

N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯

~48%

6-甲基喹喔啉结构式

6-甲基喹喔啉

对甲苯胺结构式

~%

6-甲基喹喔啉结构式

6-甲基喹喔啉

乌洛托品结构式

对甲苯胺三氟乙酰胺结构式

对甲苯胺三氟乙酰胺

~%

朝格尔碱结构式

6-甲基喹喔啉结构式

6-甲基喹喔啉

乌洛托品结构式

4-甲基乙酰苯胺结构式

4-甲基乙酰苯胺

~%

朝格尔碱结构式

6-甲基喹喔啉结构式

6-甲基喹喔啉

乌洛托品结构式

[4-(ethoxycarbonylamino)phenyl] ethyl carbonate结构式

[4-(ethoxycarbo...

~23%

喹唑啉-6-醇结构式

喹唑啉-6-醇

对氨基苯酚结构式

对氨基苯酚

~%

喹唑啉-6-醇结构式

喹唑啉-6-醇

ethyl N-(3-ethoxycarbonylamino-4-methoxyphenyl)carbamate结构式

ethyl N-(3-etho...

乌洛托品结构式

~41%

6-methoxyquinazolin-7-amine结构式

6-methoxyquinaz...

4-甲氧基间苯二胺结构式

4-甲氧基间苯二胺

~%

6-methoxyquinazolin-7-amine结构式

6-methoxyquinaz...

对甲苯胺结构式

~%

ethyl 6-methyl-2H-quinazoline-1-carboxylate结构式

ethyl 6-methyl-...

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

对甲苯胺结构式

~97%

N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯结构式

N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

对甲氧基苯胺结构式

对甲氧基苯胺

~95%

4-甲氧基苯基氨基甲酸乙酯结构式

4-甲氧基苯基氨基甲酸乙酯

ethyl 6-methyl-2H-quinazoline-1-carboxylate结构式

ethyl 6-methyl-...

~90%

6-methyl-1,2-dihydroquinazoline结构式

6-methyl-1,2-di...

对甲苯胺结构式

~%

6-methyl-1,2-dihydroquinazoline结构式

6-methyl-1,2-di...

N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯结构式

N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯

~%

6-methyl-1,2-dihydroquinazoline结构式

6-methyl-1,2-di...

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

对氨基苯甲酸结构式

对氨基苯甲酸

~95%

4-((乙氧基羰基)氨基)苯甲酸结构式

4-((乙氧基羰基)氨基)苯甲酸

乌洛托品结构式

4-甲氧基苯基氨基甲酸乙酯结构式

4-甲氧基苯基氨基甲酸乙酯

~19%

6-甲氧基喹唑啉结构式

6-甲氧基喹唑啉

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

对氨基苯酚结构式

对氨基苯酚

~97%

[4-(ethoxycarbonylamino)phenyl] ethyl carbonate结构式

[4-(ethoxycarbo...

Highly selective generation of urethanes from amines, carbon...

[McGhee, William D.; Pan, Yi; Riley, Dennis P. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1994 , # 6 p. 699 - 700]

Reactions of p-Benzoquinone diimine derivatives with N, N-di...

[Miyagi, Yo; Maruyama, Kazuhiro; Kurokawa, Mitsunori; Yoshii, Ayumi Chemistry Letters, 1988 , p. 51 - 54]

Reactions of p-Benzoquinone diimine derivatives with N, N-di...

[Miyagi, Yo; Maruyama, Kazuhiro; Kurokawa, Mitsunori; Yoshii, Ayumi Chemistry Letters, 1988 , p. 51 - 54]

Reactions of p-Benzoquinone diimine derivatives with N, N-di...

[Miyagi, Yo; Maruyama, Kazuhiro; Kurokawa, Mitsunori; Yoshii, Ayumi Chemistry Letters, 1988 , p. 51 - 54]

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[Miyagi, Yo; Maruyama, Kazuhiro; Kurokawa, Mitsunori; Yoshii, Ayumi Chemistry Letters, 1988 , p. 51 - 54]