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Tetrahedron

Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes

AR Katritzky, PA Harris

文献索引：Katritzky, Alan R.; Harris, Philip A. Tetrahedron, 1990 , vol. 46, # 3 p. 987 - 996

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被引用次数: 50

摘要

A wide variety of β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

(4-MORPHOLINYLPHENYLMETHYL)BENZOTRIAZOL&结构式

(4-MORPHOLINYLP...

lithium 1-phenylethenolate结构式

lithium 1-pheny...

~46%

1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮结构式

1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮

苯并三氮唑结构式

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N-苯基苯并三唑甲胺,Bt1和...

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苯并三氮唑结构式

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2-((phenylamino)methyl)cyclohexanone结构式

2-((phenylamino...

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1-(piperidin-1-...

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1-(1-morpholino...

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2-(1-morpholinocyclohexyl)cyclohexanone结构式

2-(1-morpholino...

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N-苯基苯并三唑甲胺,Bt1和Bt2异构体的混合物结构式

N-苯基苯并三唑甲胺,Bt1和...

lithium enolate of 1-tetralone结构式

lithium enolate...

~0%

苯并三氮唑结构式

苯并三氮唑

3,4-dihydro-2-(phenylaminomethyl)-1-naphthalenone结构式

3,4-dihydro-2-(...

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(4-MORPHOLINYLPHENYLMETHYL)BENZOTRIAZOL&结构式

(4-MORPHOLINYLP...

lithium 1-phenylethenolate结构式

lithium 1-pheny...

~0%

1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮结构式

1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮

苯并三氮唑结构式

苯并三氮唑

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1-(1-morpholinocyclohexyl)-1H-1,2,3-benzotriazole结构式

1-(1-morpholino...

lithium 1-phenylethenolate结构式

lithium 1-pheny...

~0%

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Ethanone,2-cyclohexylidene-1-phenyl结构式

Ethanone,2-cycl...

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N-苯基苯并三唑甲胺,Bt1和Bt2异构体的混合物结构式

N-苯基苯并三唑甲胺,Bt1和...

lithium 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-olate结构式

lithium 1,7,7-t...

~0%

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1-(piperidin-1-...

lithium 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-olate结构式

lithium 1,7,7-t...

~0%

苯并三氮唑结构式

苯并三氮唑

1,7,7-trimethyl-3-(piperidinomethyl)-bicyclo(2.2.1)heptan-2-one结构式

1,7,7-trimethyl...

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1-(piperidin-1-...

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lithium 1-pheny...

~0%

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lithium 1-pheny...

~9%

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1-Propanone,1-phenyl-3-(phenylamino)结构式

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~87%

苯并三氮唑结构式

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~13%

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