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Oxadiazole-isopropylamides as potent and noncovalent proteasome inhibitors

…, F Marsilio, B Fang, WC Guida, J Koomen…

文献索引：Ozcan, Sevil; Kazi, Aslamuzzaman; Marsilio, Frank; Fang, Bin; Guida, Wayne C.; Koomen, John; Lawrence, Harshani R.; Sebti, Said M. Journal of Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 56, # 10 p. 3783 - 3805

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被引用次数: 10

摘要

Screening of the 50 000 ChemBridge compound library led to the identification of the oxadiazole-isopropylamide 1 (PI-1833) which inhibited chymotrypsin-like (CT-L) activity (IC50= 0.60 μM) with little effects on the other two major proteasome proteolytic activities, trypsin-like (TL) and postglutamyl-peptide-hydrolysis-like (PGPH-L). LC–MS/MS and dialysis show that 1 is a noncovalent and rapidly reversible CT-L inhibitor. Focused library ...

(4-甲基苯氧基)乙酸乙酯结构式

(4-甲基苯氧基)乙酸乙酯

~%

(4-甲基苯氧基)乙酰氯结构式

(4-甲基苯氧基)乙酰氯

(Z)-N'-(2-chloroacetoxy)pyrazine-2-carboximidamide结构式

(Z)-N'-(2-chlor...

~81%

[5-(氯甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]吡嗪结构式

[5-(氯甲基)-1,2,4-...

2-氰基吡嗪结构式

~%

[5-(氯甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]吡嗪结构式

[5-(氯甲基)-1,2,4-...

吡嗪-2-甲胺肟结构式

吡嗪-2-甲胺肟

~%

[5-(氯甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]吡嗪结构式

[5-(氯甲基)-1,2,4-...

ethyl 2-(4-phenylphenoxy)acetate结构式

ethyl 2-(4-phen...

~92%

(4-联苯氧基)乙酸结构式

(4-联苯氧基)乙酸

(Z)-N'-(2-chloroacetoxy)isonicotinimidamide结构式

(Z)-N'-(2-chlor...

~%

5-(氯甲基)-3-(吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑结构式

5-(氯甲基)-3-(吡啶-4...

4-氰基吡啶结构式

~%

5-(氯甲基)-3-(吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑结构式

5-(氯甲基)-3-(吡啶-4...

4-吡啶基偕胺肟结构式

4-吡啶基偕胺肟

~%

5-(氯甲基)-3-(吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑结构式

5-(氯甲基)-3-(吡啶-4...

Tert-butyl 2-(4-propylphenoxy)acetate结构式

Tert-butyl 2-(4...

~90%

2-(4-propylphenoxy)acetic acid结构式

2-(4-propylphen...

(Z)-N'-(2-chloroacetoxy)nicotinimidamide结构式

(Z)-N'-(2-chlor...

~89%

3-(5-氯甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基)吡啶结构式

3-(5-氯甲基-[1,2,4...

4-乙基苯酚结构式

溴乙酸乙酯结构式

溴乙酸乙酯

~86%

ethyl 2-(4-ethylphenoxy)acetate结构式

ethyl 2-(4-ethy...

4-氟苯氧乙酸结构式

4-氟苯氧乙酸

~96%

(4-FLUOROPHENOXY)ACETYLCHLORIDE结构式

(4-FLUOROPHENOX...

(4-联苯氧基)乙酸结构式

(4-联苯氧基)乙酸

~93%

(Biphenyl-4-yloxy)acetyl chloride结构式

(Biphenyl-4-ylo...

ethyl 2-(4-phenylphenoxy)acetate结构式

ethyl 2-(4-phen...

~%

(Biphenyl-4-yloxy)acetyl chloride结构式

(Biphenyl-4-ylo...

ethyl 2-(4-ethylphenoxy)acetate结构式

ethyl 2-(4-ethy...

~89%

4-乙基苯氧基乙酸结构式

4-乙基苯氧基乙酸

4-(三氟甲基)苯酚结构式

4-(三氟甲基)苯酚

溴乙酸乙酯结构式

溴乙酸乙酯

~98%

(4-三氟甲基苯氧基)乙酸乙酯结构式

(4-三氟甲基苯氧基)乙酸乙酯

2-(4-(叔丁基)苯氧基)乙酸结构式

2-(4-(叔丁基)苯氧基)乙酸

~94%

4-叔丁基苯氧基乙酰氯结构式

4-叔丁基苯氧基乙酰氯

4-异丙基苯氧乙酸结构式

4-异丙基苯氧乙酸

~92%

4-异丙基苯氧基乙酰氯结构式

4-异丙基苯氧基乙酰氯

4-环己基苯酚结构式

4-环己基苯酚

~%

Acetic acid,2-(4-cyclohexylphenoxy)-结构式

Acetic acid,2-(...

tert-butyl 2-(4-tert-butylphenoxy)acetate结构式

tert-butyl 2-(4...

~91%

2-(4-(叔丁基)苯氧基)乙酸结构式

2-(4-(叔丁基)苯氧基)乙酸

乙胺结构式

5-(Chloromethyl)-3-(4-tolyl)-1,2,4-oxadiazole结构式

5-(Chloromethyl...

~88%

N-([3-(4-METHYLPHENYL)-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL]METHYL)ETHANAMINE HYDROCHLORIDE结构式

N-([3-(4-METHYL...

4-甲基苯甲酰胺肟结构式

4-甲基苯甲酰胺肟

~%

N-([3-(4-METHYLPHENYL)-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL]METHYL)ETHANAMINE HYDROCHLORIDE结构式

N-([3-(4-METHYL...

未登录结构式

~%

N-([3-(4-METHYLPHENYL)-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL]METHYL)ETHANAMINE HYDROCHLORIDE结构式

N-([3-(4-METHYL...

对甲酚结构式

溴乙酸乙酯结构式

溴乙酸乙酯

~87%

(4-甲基苯氧基)乙酸乙酯结构式

(4-甲基苯氧基)乙酸乙酯

(4-甲基苯氧基)乙酸乙酯结构式

(4-甲基苯氧基)乙酸乙酯

~92%

(4-甲基苯氧基)乙酸结构式

(4-甲基苯氧基)乙酸

2-氰基嘧啶结构式

~76%

N-羟基-2-嘧啶羧酰胺结构式

N-羟基-2-嘧啶羧酰胺

N-chloroacetoxy-pyridine-2-carboximidic acid amide结构式

N-chloroacetoxy...

~91%

2-[5-(氯甲基)-1,2,4-恶二唑-3-基]吡啶结构式

2-[5-(氯甲基)-1,2,...

tert-butyl 2-(4-cyclohexylphenoxy)acetate结构式

tert-butyl 2-(4...

~96%

Acetic acid,2-(4-cyclohexylphenoxy)-结构式

Acetic acid,2-(...

(Z)-N'-(2-chloroacetoxy)-4-chlorobenzimidamide结构式

(Z)-N'-(2-chlor...

~85%

5-氯甲基-3-(4-氯苯基)-1,2,4-氧二唑结构式

5-氯甲基-3-(4-氯苯基)...

嘧啶-5-甲酸乙酯结构式

嘧啶-5-甲酸乙酯

~63%

嘧啶-5-甲酰胺结构式

嘧啶-5-甲酰胺

tert-butyl 2-(4-isopropylphenoxy)acetate结构式

tert-butyl 2-(4...

~91%

4-异丙基苯氧乙酸结构式

4-异丙基苯氧乙酸

溴乙酸乙酯结构式

溴乙酸乙酯

对氯苯酚结构式

~93%

4-氯苯氧乙酸乙酯结构式

4-氯苯氧乙酸乙酯

4-氯苯氧乙酸乙酯结构式

4-氯苯氧乙酸乙酯

~%

4-氯苯氧基乙酰氯结构式

4-氯苯氧基乙酰氯

异丙胺结构式

5-(氯甲基)-3-苯基-1,2,4-氧二唑结构式

5-(氯甲基)-3-苯基-1,...

~10%

CHEMBRDG-BB 7848397结构式

CHEMBRDG-BB 7848397

苄胺肟结构式

~%

CHEMBRDG-BB 7848397结构式

CHEMBRDG-BB 7848397

(Z)-N'-(2-chloroacetoxy)benzimidamide结构式

(Z)-N'-(2-chlor...

~%

CHEMBRDG-BB 7848397结构式

CHEMBRDG-BB 7848397

嘧啶-5-甲酰胺结构式

嘧啶-5-甲酰胺

~77%

5-嘧啶甲腈结构式

嘧啶-5-甲酸乙酯结构式

嘧啶-5-甲酸乙酯

~%

5-嘧啶甲腈结构式

溴乙酸乙酯结构式

溴乙酸乙酯

间甲酚结构式

~93%

(3-甲基苯氧基)乙酸乙酯结构式

(3-甲基苯氧基)乙酸乙酯

未登录结构式

~84%

5-(Chloromethyl)-3-(4-tolyl)-1,2,4-oxadiazole结构式

5-(Chloromethyl...

N-((3-CHLOROPROPANOYL)OXY)BENZIMIDAMIDE结构式

N-((3-CHLOROPRO...

~82%

5-(2-Chloroethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole结构式

5-(2-Chloroethy...

4-苯基苯酚结构式

溴乙酸乙酯结构式

溴乙酸乙酯

~88%

ethyl 2-(4-phenylphenoxy)acetate结构式

ethyl 2-(4-phen...

(Z)-N'-(2-chloroacetoxy)-4-(trifluoromethyl)benzimidamide结构式

(Z)-N'-(2-chlor...

~91%

5-氯甲基-3-(4-三氟甲基苯基)-[1,2,4]噁二唑结构式

5-氯甲基-3-(4-三氟甲基...

FACILE PREPARATION OF O-SUBSTITUTED ACYCLIC PHENOL–FORMALDEH...

[Ito, Kazuaki; Takasawa, Toshiro; Ohba, Yoshihiro Synthetic Communications, 2002 , vol. 32, # 24 p. 3839 - 3849]

SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF SOME NOVEL N-2-(PHENO...

[Jain; Srivastava Journal of the Indian Chemical Society, 1990 , vol. 67, # 9 p. 775 - 776]