Abstract 1, 2-Dimethylindol (1) reagiert in Gegenwart von AlCl 3 mit Malonsäuredichlorid zum Hydroxyazapseudophenalenon 2, mit Propiolacton zur Säure 3, die als Säurechlorid unter Friedel-Crafts-Bedingungen das Keton 5 ergibt. 1 und Diketen in Eisessig führen mit nachfolgender Cyclisierung zum Azapseudophenalen-3-on 6, aus 6 sind mit C- Nucleophilen die Azapseudophenafulvene 7 so-wie 8, mit Cyclopentadiendicarbonitril ...