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Structure-activity relationships of antibacterial 6, 7-and 7, 8-disubstituted 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids

…, A Itoh, S Murayama, S Suzue, T Irikura

文献索引：Koga, Hiroshi; Itoh, Akira; Murayama, Satoshi; Suzue, Seigo; Irikura, Tsutomu Journal of Medicinal Chemistry, 1980 , vol. 23, # 12 p. 1358 - 1363

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被引用次数: 546

摘要

Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted l-ethyl-1, 4-di-hydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6, 7, 8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6, 7-and 7, 8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, l-ethyl-6-fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-(l-piperazinyl) ...

哌嗪结构式

6,7-dichloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid结构式

6,7-dichloro-1-...

~64%

6-chloro-1-ethyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid结构式

6-chloro-1-ethy...

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7-氯-6-氟-4-4羟基-3-喹啉甲酸乙酯结构式

7-氯-6-氟-4-4羟基-3...

碘乙烷结构式

~91%

7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-1,...

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乙氧甲叉结构式

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7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-1,...

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氟哌酸结构式

烯丙基溴结构式

~90%

1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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3-氯-4-氟苯胺结构式

3-氯-4-氟苯胺

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-4-...

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-1,...

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4(1H)-quinolone-3-carboxylate结构式

ethyl 1-ethyl-6...

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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二乙基 2-(((3-氯-4-氟苯基)氨基)亚甲基)丙二酸酯结构式

二乙基 2-(((3-氯-4-...

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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7-氯-6-氟-4-4羟基-3-喹啉甲酸乙酯结构式

7-氯-6-氟-4-4羟基-3...

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate结构式

ethyl 6-fluoro-...

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1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid结构式

1-ethyl-6-fluor...

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乙酸酐结构式

氟哌酸结构式

~97%

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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3-氯-4-氟苯胺结构式

3-氯-4-氟苯胺

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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二乙基 2-(((3-氯-4-氟苯基)氨基)亚甲基)丙二酸酯结构式

二乙基 2-(((3-氯-4-...

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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7-氯-6-氟-4-4羟基-3-喹啉甲酸乙酯结构式

7-氯-6-氟-4-4羟基-3...

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate结构式

ethyl 6-fluoro-...

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-4-...

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-1,...

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4(1H)-quinolone-3-carboxylate结构式

ethyl 1-ethyl-6...

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7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸结构式

7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)...

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氟哌酸结构式

碘甲烷结构式

~29%

培氟沙星结构式

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甲醛结构式

氟哌酸结构式

~84%

培氟沙星结构式

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N-甲基哌嗪结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸结构式

7-氯-1-乙基-6-氟-4-...

~68%

培氟沙星结构式

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3-氯-4-氟苯胺结构式

3-氯-4-氟苯胺

~%

7-氯-6-氟-4-4羟基-3-喹啉甲酸乙酯结构式

7-氯-6-氟-4-4羟基-3...

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乙氧甲叉结构式

~%

7-氯-6-氟-4-4羟基-3-喹啉甲酸乙酯结构式

7-氯-6-氟-4-4羟基-3...

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ethyl 7-Chloro-4-hydroxy-6-nitro-3-quinolinecarboxylate结构式

ethyl 7-Chloro-...

~99%

1-[4-(5-氨基-2-氟苯基)-1-哌嗪]乙酮结构式

1-[4-(5-氨基-2-氟苯...

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1-(2-氟苯基)哌嗪结构式

1-(2-氟苯基)哌嗪

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1-[4-(5-氨基-2-氟苯基)-1-哌嗪]乙酮结构式

1-[4-(5-氨基-2-氟苯...

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1-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one结构式

1-(4-(2-fluorop...

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1-[4-(5-氨基-2-氟苯基)-1-哌嗪]乙酮结构式

1-[4-(5-氨基-2-氟苯...

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3-氯-2-氟苯胺结构式

3-氯-2-氟苯胺

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7-chloro-1-ethyl-8-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid结构式

7-chloro-1-ethy...

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Ethyl 7-chloro-8-fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate结构式

Ethyl 7-chloro-...

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7-chloro-1-ethyl-8-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid结构式

7-chloro-1-ethy...

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diethyl 2-(((3-chloro-2-fluorophenyl)amino)methylene)malonate结构式

diethyl 2-(((3-...

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7-chloro-1-ethyl-8-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid结构式

7-chloro-1-ethy...

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ethyl 7-chloro-1-ethyl-8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate结构式

ethyl 7-chloro-...

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7-chloro-1-ethyl-8-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid结构式

7-chloro-1-ethy...

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7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester结构式

7-amino-1-ethyl...

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7-amino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid结构式

7-amino-1-ethyl...

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