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4-Amino [1, 2, 4] triazolo [4, 3-a] quinoxalines. A novel class of potent adenosine receptor antagonists and potential rapid-onset antidepressants

R Sarges, HR Howard, RG Browne…

文献索引：Sarges, Reinhard; Howard, Harry R.; Browne, Ronald G.; Lebel, Lorraine A.; Seymour, Patricia A.; Koe, B. Kenneth Journal of Medicinal Chemistry, 1990 , vol. 33, # 8 p. 2240 - 2254

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被引用次数: 356

摘要

The compounds prepared in this SAR investigation are listed in Tables I-IV and are arranged according to modifications of the substituent X in position 1 which ranges from hydrogen to lower alkyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, phenyl, methoxy, and hydroxy. Modification of substituent Y in the 4-position is explored within such subgroups and ranges from NH2 to acylated and mono-or dialkylated amines. Substituents 2 in the 6-, 7-, and 8- ...

2,3,6-三氯喹喔啉结构式

2,3,6-三氯喹喔啉

~97%

2,6-Dichloro-3-hydrazinoquinoxaline结构式

2,6-Dichloro-3-...

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉结构式

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉

~%

2,6-Dichloro-3-hydrazinoquinoxaline结构式

2,6-Dichloro-3-...

4-氯邻苯二胺结构式

4-氯邻苯二胺

~%

2,6-Dichloro-3-hydrazinoquinoxaline结构式

2,6-Dichloro-3-...

2,6-Dichloro-3-hydrazinoquinoxaline结构式

2,6-Dichloro-3-...

三氟乙酸(TFA)结构式

三氟乙酸(TFA)

~55%

[1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ol结构式

[1,2,4]Triazolo...

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉结构式

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉

~%

[1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ol结构式

[1,2,4]Triazolo...

4-氯邻苯二胺结构式

4-氯邻苯二胺

~%

[1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ol结构式

[1,2,4]Triazolo...

2,3,6-三氯喹喔啉结构式

2,3,6-三氯喹喔啉

~%

[1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ol结构式

[1,2,4]Triazolo...

4-氯-1-乙基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹噁啉结构式

4-氯-1-乙基-[1,2,4...

~47%

1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

1-ethyl-[1,2,4]...

2,3-二氯喹喔啉结构式

2,3-二氯喹喔啉

~%

1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

1-ethyl-[1,2,4]...

2-氯-3-肼基喹噁啉结构式

2-氯-3-肼基喹噁啉

~%

1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

1-ethyl-[1,2,4]...

原苯甲酸三乙酯结构式

原苯甲酸三乙酯

2-氯-3-肼基喹噁啉结构式

2-氯-3-肼基喹噁啉

~50%

4-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline结构式

4-chloro-1-phen...

2,3-二羟基-6-甲氧基喹喔啉结构式

2,3-二羟基-6-甲氧基喹喔啉

~%

2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉结构式

2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉

3-氯-1,2-苯二胺结构式

3-氯-1,2-苯二胺

草酸二乙酯结构式

草酸二乙酯

~73%

5-Chloro-2,3-quinoxalinediol结构式

5-Chloro-2,3-qu...

4,8-dichloro-1-phenyl(1,2,4)triazolo(4,3-a)quinoxaline结构式

4,8-dichloro-1-...

~%

8-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

8-chloro-1-phen...

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉结构式

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉

~%

8-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

8-chloro-1-phen...

2,6-Dichloro-3-hydrazinoquinoxaline结构式

2,6-Dichloro-3-...

~%

8-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

8-chloro-1-phen...

4-氯邻苯二胺结构式

4-氯邻苯二胺

~%

8-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

8-chloro-1-phen...

2,3,6-三氯喹喔啉结构式

2,3,6-三氯喹喔啉

~%

8-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine结构式

8-chloro-1-phen...

原甲酸三乙酯结构式

原甲酸三乙酯

2-氯-3-肼基喹噁啉结构式

2-氯-3-肼基喹噁啉

~94%

4-CHLORO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE结构式

4-CHLORO[1,2,4]...

4-氯邻苯二胺结构式

4-氯邻苯二胺

草酸二乙酯结构式

草酸二乙酯

~10%

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉结构式

2,3-二羟基-6-氯喹喔啉

6,7-二氯喹啉-2,3-(1H,4H)-二酮结构式

6,7-二氯喹啉-2,3-(1...

~64%

2,3,6,7-四氯喹喔啉结构式

2,3,6,7-四氯喹喔啉

原丙酸三乙酯结构式

原丙酸三乙酯

2-氯-3-肼基喹噁啉结构式

2-氯-3-肼基喹噁啉

~84%

4-氯-1-乙基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹噁啉结构式

4-氯-1-乙基-[1,2,4...