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Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: the discovery of a series of N-(biphenylylmethyl) imidazoles as potent, orally active antihypertensives

DJ Carini, JV Duncia, PE Aldrich, AT Chiu…

文献索引：Carini, David J.; Duncia, John V.; Aldrich, Paul E.; Chiu, Andrew T.; Johnson, Alexander L.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1991 , vol. 34, # 8 p. 2525 - 2547

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被引用次数: 454

摘要

Discussion Compounds with the core structure 1 have previously been found to be potent antagonists of the AI1 receptor and to be antihypertensive upon iv administrations3 Replacement of the polar carboxylic acid group (A) with acid isosteres of greater lipophilicity, such as NHS02CF3, resulted in some oral activity. However, none of these compounds when dosed orally produced an effect to compare with their intravenous antihypertensive ...

N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺结构式

N-(2-羟基-1,1-二甲基...

~%

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

~%

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

邻甲氧基苯甲酰氯结构式

邻甲氧基苯甲酰氯

~%

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-唑啉结构式

2-(2-甲氧基苯基)-4,4...

甲苯基硼化镁结构式

甲苯基硼化镁

~%

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-唑啉结构式

2-(2-甲氧基苯基)-4,4...

~%

4-甲基-[2-(2-三苯甲游基-2H-四唑-5-基)]联苯结构式

4-甲基-[2-(2-三苯甲游...

N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺结构式

N-(2-羟基-1,1-二甲基...

~%

4-甲基-[2-(2-三苯甲游基-2H-四唑-5-基)]联苯结构式

4-甲基-[2-(2-三苯甲游...

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

~%

4-甲基-[2-(2-三苯甲游基-2H-四唑-5-基)]联苯结构式

4-甲基-[2-(2-三苯甲游...

邻甲氧基苯甲酰氯结构式

邻甲氧基苯甲酰氯

~%

4-甲基-[2-(2-三苯甲游基-2H-四唑-5-基)]联苯结构式

4-甲基-[2-(2-三苯甲游...

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

~%

4-甲基-[2-(2-三苯甲游基-2H-四唑-5-基)]联苯结构式

4-甲基-[2-(2-三苯甲游...

2-氰基-4'-甲基联苯结构式

2-氰基-4'-甲基联苯

三苯基氯甲烷结构式

三苯基氯甲烷

~%

4-甲基-[2-(2-三苯甲游基-2H-四唑-5-基)]联苯结构式

4-甲基-[2-(2-三苯甲游...

对碘甲苯结构式

邻碘苯甲酸甲酯结构式

邻碘苯甲酸甲酯

~11%

2-(对甲苯基)苯甲酸甲酯结构式

2-(对甲苯基)苯甲酸甲酯

2-氰基-4'-甲基联苯结构式

2-氰基-4'-甲基联苯

~%

4'-[(2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,1'-联苯-2-甲腈结构式

4'-[(2-丁基-4-氯-5...

2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-唑啉结构式

2-(2-甲氧基苯基)-4,4...

~%

4'-[(2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,1'-联苯-2-甲腈结构式

4'-[(2-丁基-4-氯-5...

N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺结构式

N-(2-羟基-1,1-二甲基...

~%

4'-[(2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,1'-联苯-2-甲腈结构式

4'-[(2-丁基-4-氯-5...

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

~%

4'-[(2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,1'-联苯-2-甲腈结构式

4'-[(2-丁基-4-氯-5...

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

~%

4'-[(2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,1'-联苯-2-甲腈结构式

4'-[(2-丁基-4-氯-5...

邻甲氧基苯甲酰氯结构式

邻甲氧基苯甲酰氯

~%

4'-[(2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,1'-联苯-2-甲腈结构式

4'-[(2-丁基-4-氯-5...

2-正丁基-4(5)-氯-5(4)-甲酰基咪唑结构式

2-正丁基-4(5)-氯-5(...

~78%

2-正丁基-5-氯-4-甲酰基咪唑结构式

2-正丁基-5-氯-4-甲酰基咪唑

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

~95%

2-氰基-4'-甲基联苯结构式

2-氰基-4'-甲基联苯

间溴苯甲腈结构式

间溴苯甲腈

chlorozinc(1+),methylbenzene结构式

chlorozinc(1+),...

~%

4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈结构式

4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈

2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-唑啉结构式

2-(2-甲氧基苯基)-4,4...

~%

2-(4-methylphenyl)benzoyl chloride结构式

2-(4-methylphen...

N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺结构式

N-(2-羟基-1,1-二甲基...

~%

2-(4-methylphenyl)benzoyl chloride结构式

2-(4-methylphen...

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

~%

2-(4-methylphenyl)benzoyl chloride结构式

2-(4-methylphen...

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

~%

2-(4-methylphenyl)benzoyl chloride结构式

2-(4-methylphen...

邻甲氧基苯甲酰氯结构式

邻甲氧基苯甲酰氯

~%

2-(4-methylphenyl)benzoyl chloride结构式

2-(4-methylphen...

对碘甲苯结构式

~%

1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-nitrobenzene结构式

1-[4-(bromometh...

1-[(2'-Carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]-2-(1-trans-butenyl)-4-chloro-5-hydroxymethylimidazole结构式

1-[(2'-Carbomet...

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-唑啉结构式

2-(2-甲氧基苯基)-4,4...

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

对碘甲苯结构式

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

邻碘苯甲酸甲酯结构式

邻碘苯甲酸甲酯

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

2-(对甲苯基)苯甲酸结构式

2-(对甲苯基)苯甲酸

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

2-(对甲苯基)苯甲酸甲酯结构式

2-(对甲苯基)苯甲酸甲酯

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲氧基苯羧酰胺结构式

N-(2-羟基-1,1-二甲基...

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯结构式

2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

邻甲氧基苯甲酰氯结构式

邻甲氧基苯甲酰氯

~%

2-[4-[[2-but-1-enyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid结构式

2-[4-[[2-but-1-...

正丁醛结构式

羟基丙酮结构式

~%

4-甲基-2-丙基-1H-咪唑结构式

4-甲基-2-丙基-1H-咪唑

4,4-二甲基-2-(4'-甲基-2-联苯基)-2-噁吖啉结构式

4,4-二甲基-2-(4'-甲...

~89%

2-(对甲苯基)苯甲酸结构式

2-(对甲苯基)苯甲酸

N-Trityl Losartan(洛沙坦杂质H)结构式

N-Trityl Losart...

~89%

氯沙坦结构式

Uncatalysed coupling of an activated aryl chloride with aryl...

[Astley, Demet; Saygi, Hava; Gezer, Sibel; Astley, Stephen T. Tetrahedron Letters, 2004 , vol. 45, # 39 p. 7315 - 7317]

Uncatalysed coupling of an activated aryl chloride with aryl...

[Astley, Demet; Saygi, Hava; Gezer, Sibel; Astley, Stephen T. Tetrahedron Letters, 2004 , vol. 45, # 39 p. 7315 - 7317]

Uncatalysed coupling of an activated aryl chloride with aryl...

[Astley, Demet; Saygi, Hava; Gezer, Sibel; Astley, Stephen T. Tetrahedron Letters, 2004 , vol. 45, # 39 p. 7315 - 7317]