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Ethyl 2-(bromomethyl)acrylate

更新时间:2022-01-28 17:37:45 采购访问:24次

常用名 2-溴甲基丙烯酸乙酯 CAS号 17435-72-2
价格 $需询单/100g $需询单/1kg $需询单/100kg $需询单/1000kg 纯度 98.0%
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用途:
2-甲基溴丙烯酸乙酯是强的烯丙基烷基化试剂。它的有机衍生物可以用来制备α-亚甲基内酯和内酰胺;它还是重要的丙烯酸聚合单体。
亲电烷基化试剂 羧基 (Michael受体) 可以提高烯丙基溴的亲电活性,因此该试剂可作为强有力的烯丙基亲电试剂使用。该试剂可以与不同有机金属试剂、偕二金属试剂或O-、S-、N- 和P-亲核试剂发生偶合反应 (式1)。

2-甲基溴丙烯酸乙酯与氰甲基铜的烷基化反应会以89% 产率生成相应的1-(3-氰乙基)丙烯酸酯,而π-2(甲氧基)溴化镍则可用来制备5-乙氧基羰基-5-己烯-2-酮。钯催化剂与乙烯基和芳基锡、乙烯基锆试剂交叉偶合,生成相应的2-烯丙基-和2-苯丙烯酸酯。与锌或锌-铜有机金属衍生物反应,生成各种多官能团丙烯酸衍生物 (式2)。

其它亲核试剂也会发生烯丙基化反应,如环1,3-二酮的烯醇式 (或它们的烯醇醚)、β-酮酯、β-二甲基氨基丙酸酯和双环烯醇物。先发生烷基化反应,后与二烯醇化物的Michael加成,生成环或双环化合物;而如果先烷基化反应,后发生Claisen缩合,则会生成α-亚甲基环戊酮 (式3)。

2-(溴甲基)丙烯酸乙酯一个最重要的用途是应用在假Reformatsky反应中。这个反应经过一种有机锌中间体,生成α-亚甲基-γ-内酯 (式4)。这个反应还可以用于不同类型的羰基化合物。

DMF中的2-(溴甲基)丙烯酸乙酯/(烯丙基)-镍是一种很强的选择性亲核试剂 (式5)。碘代酮还能与2-(溴甲基)丙烯酸乙酯发生取代反应,生成酮酯化合物 (式6)。

物理化学性质:
CAS号:17435-72-2
常用中文名:2-溴甲基丙烯酸乙酯
常用英文名:Ethyl 2-(bromomethyl)acrylate
分子式:C6H9BrO2
分子量:193.038
密度:1.4±0.1 g/cm3
沸点:191.9±23.0 °C at 760 mmHg
熔点:134-136℃
闪点:69.9±22.6 °C
储存条件:2-8°C
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供应商信息

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