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(-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-Diethylphospholano)benzene

更新时间:2021-07-26 18:31:53 采购访问:19次

常用名 1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷-1-基)苯 CAS号 136705-64-1
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用途:
常用作不对称催化的配体,其与铑所形成的复合物在α-氮乙酰基丙烯酸酯、含烯醇基的乙酸酯衍生物或N-苯甲酰腙的氢化反应中均具有很高的非对映选择性。
先导催化剂:过渡金属复合物 Et- DuPHOS与过渡金属所形成的复合物对非对映选择性氢化和氢化硅烷化反应而言,是一个有效的先导催化剂。这些复合物可由过渡金属试剂与(R,R)- 或(S,S)- Et-DuPHOS直接反应制得,如钯复合物的制备 (式1)。

非对映选择性氢化 Et-DuPHOS与铑所形成的阳离子催化剂在α-氮乙酰基丙烯酸酯或α-氨基酸衍生物的氢化反应中,非对映选择性很高。这些氢化反应的条件大多数比较温和 (如1atm的H 2 ,25 o C,MeOH),催化效率很高,选择性较好 (如高于99% ee),并且在反应前不需要将底物的异构体进行分离,因此使用该催化剂可以较好地合成α-氨基酸衍生物 (式2) [5,7,8] 。

同时,该铑催化剂对带有烯醇基的乙酸酯衍生物的氢化也具有很高的非对映选择性 (式3,表1)。

另外,N-苯甲酰腙等的C=N键在这类过渡金属复合物催化剂存在时,也能够发生氢化反应而生成光学选择性较高的产物。在适当的条件下,当分子中存在共轭双键时,过渡金属复合物催化剂能够高选择性地对一个不饱和键进行加成反应 (式4);带有不饱和双键膦酸酯的催化加氢也有相似的结果 (式5)。

物理化学性质:
CAS号:136705-64-1
常用中文名:1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷-1-基)苯
常用英文名:(-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-Diethylphospholano)benzene
分子式:C22H36P2
分子量:362.46900
密度:1.01 g/mL at 25ºC
沸点:468.5ºC at 760 mmHg
熔点:N/A
闪点:>230 °F
储存条件:室温,惰性气体保存
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供应商信息

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