丝裂霉素C

一般危化品
更新时间:2024-01-02 15:55:06

丝裂霉素C结构式
丝裂霉素C结构式
常用名 丝裂霉素C 英文名 Mitomycin C
CAS号 50-07-7 分子量 334.327
密度 1.9±0.1 g/cm3 沸点 532.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H18N4O5 熔点 360 °C
MSDS 中文版 美版 闪点 275.5±32.9 °C
符号 GHS06 GHS08
GHS06, GHS08
信号词 Danger

 丝裂霉素C用途


Mitomycin C是一种抗肿瘤药物和抗生素,可有效的抑制DNA合成 (DNA synthesis)。

 丝裂霉素C名称

中文名 丝裂霉素
英文名 mitomycin C
中文别名 自力霉素 | 自力霉素,嘧吡霉素 | 密吐霉素 | 丝裂霉素c
英文别名 更多

 丝裂霉素C生物活性

描述 Mitomycin C是一种抗肿瘤药物和抗生素,可有效的抑制DNA合成 (DNA synthesis)。
相关类别
靶点

DNA synthesis[1]

体外研究 HCT116(p53 -/-)细胞对丝裂霉素C或单独的TRAIL最不敏感。然而,令人惊讶的是,用MMC和TRAIL的组合处理显着降低了细胞活力。尽管单独的丝裂霉素C和TRAIL是中等有效的,但丝裂霉素C显着增强TRAIL对抑制细胞增殖的作用。单独的丝裂霉素C和TRAIL处理分别诱导9.5%和35.0%的细胞凋亡。然而,用丝裂霉素C和TRAIL联合治疗可使细胞凋亡增加至66.6%[1]。丝裂霉素C是一种细胞毒性化学治疗剂,以DNA交联形式引起DNA损伤以及各种DNA单加合物,已知可诱导p53 [2]。
体内研究 每隔一天用丝裂霉素C(ip,1mg/kg)和TRAIL(iv,100μg)处理携带异种移植的HCT116(p53 -/-)结肠肿瘤和HT-29结肠肿瘤的小鼠。用联合治疗方案的10个连续周期治疗动物。联合疗法显着抑制肿瘤生长,并且不影响小鼠的体重,表明丝裂霉素C和TRAIL的治疗组合具有良好的耐受性并且在体内具有抗肿瘤活性[1]。膀胱内丝裂霉素C滴注对体重有影响,这在正常,NaCl滴注或表阿霉素滴注的大鼠中未观察到。连续3次每周滴注1mg/mL丝裂霉素C几乎没有体重增加,而其他3组中的大鼠与MMC治疗的大鼠相比具有统计学上显着的体重增加[3]。
细胞实验 使用结肠腺癌HCT116和HT-29人结肠癌细胞。 CellTiter-Glo发光细胞存活率测定用于测量细胞活力,其使用独特,稳定形式的荧光素酶来测量ATP作为活细胞的指示物,并且产生的发光信号与培养物中存在的活细胞数成比例。 。将细胞用丝裂霉素C(5μM)预处理12小时或24小时,然后暴露于不同浓度的TRAIL 12小时。加入等体积(100μL)的CellTiter-GloTM试剂,将溶液在轨道振荡器上轻轻混合2分钟。将混合物在室温下孵育10分钟以使发光信号稳定,然后使用Xenogen IVIS系统进行成像以定量细胞活力[1]。
动物实验 小鼠[1]通过腹膜内注射用丝裂霉素C(1mg / kg)处理4至6周龄的NCr裸小鼠24小时,然后静脉内施用一剂纯化的rhTRAIL(100μg)。作为阴性对照,以相同的治疗频率用盐水(载体)注射(ip和iv)小鼠的子集。动物连续治疗3周。使用肿瘤体积的卡尺测量每周监测肿瘤大小。大鼠[3]年龄为13周的年轻成年雌性Wistar大鼠,中位体重为217 g(范围187至255),随机分为4组,每组10只,即没有滴注的正常组,0.9%NaCl或安慰剂组接受滴注化学治疗剂,丝裂霉素C(1mg / mL)组和表柔比星(1mg / mL)组的溶剂。
参考文献

[1]. Cheng H, et al. Mitomycin C potentiates TRAIL-induced apoptosis through p53-independent upregulation of death receptors: Evidence for the role of c-Jun N-terminal kinase activation. Cell Cycle. 2012 Sep 1;11(17): 3312-23.

[2]. Abbas T, et al. Differential activation of p53 by the various adducts of mitomycin C. J Biol Chem. 2002 Oct 25;277(43):40513-9.

[3]. Michielsen D, et al. Mitomycin C and epirubicin: functional bladder damage in rats after repeat intravesical instillations. J Urol. 2005 Jun;173(6):2166-70.

 丝裂霉素C物理化学性质

密度 1.9±0.1 g/cm3
沸点 532.0±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 360 °C
分子式 C15H18N4O5
分子量 334.327
闪点 275.5±32.9 °C
精确质量 334.127716
PSA 146.89000
LogP -0.27
外观性状 暗蓝色灰色结晶粉末
蒸汽压 0.0±3.2 mmHg at 25°C
折射率 1.828
储存条件

本品密封阴凉避光保存。

稳定性 Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents.
水溶解性 soluble
分子结构

1、 摩尔折射率:80.79

2、 摩尔体积(cm3/mol):213.6

3、 等张比容(90.2K):633.5

4、 表面张力(dyne/cm):77.2

5、 极化率(10-24cm3):32.02

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.4

2、 氢键供体数量:3

3、 氢键受体数量:8

4、 可旋转化学键数量:4

5、 互变异构体数量:42

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):147

7、 重原子数量:24

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:757

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:4

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1. 性状:蓝紫色有光泽结晶或结晶性粉末,无臭。固体稳定,但在酸性和碱性溶液中易失活

2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):>360

5. 沸点(ºC,常压):不确定

6. 沸点(ºC, 5.2 kPa):不确定

7. 折射率:不确定

8. 闪点(ºC):不确定

9. 比旋光度(º):不确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11. 蒸气压(kPa,25 ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60 ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:本品溶于水(H2O: 4mL/vial Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark., clear to slightly hazy, blue to purple)、甲醇、丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于苯、乙醚和四氯化碳,不溶于石油醚

 丝裂霉素CMSDS

 丝裂霉素C安全信息

符号 GHS06 GHS08
GHS06, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H300-H351
警示性声明 P201-P202-P280-P301 + P310 + P330-P308 + P313-P501
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R25;R40
安全声明 (欧洲) S36/37-S45-S28A-S28
危险品运输编码 UN 3462 6.1/PG 2
WGK德国 3
RTECS号 CN0700000
包装等级 II
危险类别 6.1(a)

 丝裂霉素C合成线路

~10%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Kasai; Kono; Ikeda; Yoda; Hirayama Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 26 p. 7296 - 7299

~81%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Arai, Hitoshi; Kasai, Masaji Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 15 p. 4151 - 4152

~73%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Kasai; Kono; Ikeda; Yoda; Hirayama Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 26 p. 7296 - 7299

~%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Kasai; Kono; Ikeda; Yoda; Hirayama Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 26 p. 7296 - 7299

~79%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Furuhata; Komiyama; Takeda; Takayanagi; Torii; Mishima; Ogura; Hata Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 10 p. 2651 - 2654

~20%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

详细
文献:Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Benigni, D.; Doyle, T. W. Journal of Organic Chemistry, 1987 , vol. 52, # 25 p. 5601 - 5605

~%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Senter; Pearce; Greenfield Journal of Organic Chemistry, 1990 , vol. 55, # 9 p. 2975 - 2978

~%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Chen; Coppola; Johns; Bogardus; Lipper Journal of Pharmaceutical Sciences, 1986 , vol. 75, # 2 p. 208 - 210

~%

丝裂霉素C结构式

丝裂霉素C

50-07-7

文献:Danishefsky; Ciufolini Journal of the American Chemical Society, 1984 , vol. 106, # 21 p. 6424 - 6425

 丝裂霉素C制备

用发酵方法生产。自放线菌(Strepto-myces caespitosus)培养液可提出丝裂霉素A、B、C。我国从自己分离的放线菌H2760菌株中提取,又称自力霉素,与国外报道的丝裂霉素C相同。

 丝裂霉素C文献543

更多文献
DNA damage-specific deubiquitination regulates Rad18 functions to suppress mutagenesis.

J. Cell Biol. 206(2) , 183-97, (2014)

Deoxyribonucleic acid (DNA) lesions encountered during replication are often bypassed using DNA damage tolerance (DDT) pathways to avoid prolonged fork stalling and allow for completion of DNA replica...

Sodium fluoride promotes apoptosis by generation of reactive oxygen species in human lymphocytes.

J. Toxicol. Environ. Health A 77(21) , 1269-80, (2014)

Fluoride generated the attention of toxicologists due to its deleterious effects at high concentrations in human populations suffering from fluorosis and with in vivo experimental models. Interest in ...

Piperine inhibits the growth and motility of triple-negative breast cancer cells.

Cancer Lett. 357(1) , 129-40, (2014)

Piperine, an alkaloid from black pepper, is reported to have anticancer activities. In this study, we investigated the effect of piperine on the growth and motility of triple-negative breast cancer (T...

 丝裂霉素C英文别名

MFCD00078109
Mitomycin C(Ametycine)
EINECS 200-008-6