氯乙酸结构式
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常用名 | 氯乙酸 | 英文名 | Chloroacetic acid |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 79-11-8 | 分子量 | 94.497 | |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 | 沸点 | 189.0±0.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C2H3ClO2 | 熔点 | 61 °C | |
| MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 71.5±19.8 °C | |
| 符号 |
GHS02, GHS07 |
信号词 | Danger |
氯乙酸用途【用途一】 用作聚酰胺的优良阻燃剂，PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟，润滑性好 【用途二】
染料工业用于生产靛蓝染料，医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等，农药工业用于制造乐果、除草剂等 【用途三】 氯乙酸是一种有机化工原料，在农药生产上广泛应用，可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯，喹硫磷的中间体2-羟基喹啉，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。 【用途四】 用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料；在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体；在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药；在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素（CMC）和有色金属浮选剂Z-200＃，还可用作色层分析试剂等，也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。 更多
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| 中文名 | 氯乙酸 |
|---|---|
| 英文名 | chloroacetic acid |
| 中文别名 | 一氯醋酸 |
| 英文别名 | 更多 |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 189.0±0.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 61 °C |
| 分子式 | C2H3ClO2 |
| 分子量 | 94.497 |
| 闪点 | 71.5±19.8 °C |
| 精确质量 | 93.982155 |
| PSA | 37.30000 |
| LogP | -0.05 |
| 外观性状 | 白色片状 |
| 蒸汽密度 | 3.26 (vs air) |
| 蒸汽压 | 0.3±0.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.438 |
| 储存条件 | 储存注意事项 储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 |
| 稳定性 | 1.具有很强的腐蚀性，能腐蚀皮肤，破坏所有非贵重金属、橡胶和木材等。酸性比醋酸强。无色或淡黄色结晶，有刺激性气味，易潮解。 溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。 2.化学性质：氯乙酸富有反应性，酸性比乙酸强(Ka＝1.4×10-3)。其乙醇溶液在紫外线照射下分解成甲醇、乙醛和氯化氢。氯乙酸及其碱金属盐中的氯原子在水溶液中容易被取代。将氯乙酸水溶液回流时，逐渐发生水解生成乙醇酸。若有碱存在能加快水解速度。氯乙酸与氨、胺、肼或苯酚反应时，生成相应的α取代乙酸。与各种醇作用容易生成酯。与磷酰氯反应生成酰氯化合物。在碘存在下进行氯化反应时，生成二氯乙酸和三氯乙酸。 3.稳定性 稳定 4.禁配物 强氧化剂、强碱、强还原剂 5.避免接触的条件 潮湿空气 6.聚合危害 不聚合 7.分解产物 氯化氢、光气 |
| 水溶解性 | SOLUBLE |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：17.72 2、摩尔体积（cm3/mol）：67.5 3、等张比容（90.2K）：171.9 4、表面张力（dyne/cm）：41.9 5、极化率（10-24cm3）：7.02 |
| 计算化学 | 1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2 2、氢键供体数量：1 3、氢键受体数量：2 4、可旋转化学键数量：1 5、互变异构体数量：无 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3 7、重原子数量：5 8、表面电荷：0 9、复杂度：42.9 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
| 更多 | 1.性状：无色结晶，有潮解性。 2.熔点（℃）：50~63 3.沸点（℃）：189 4.相对密度（水=1）：1.4~1.58 5.相对蒸气密度（空气=1）：3.26 6.饱和蒸气压（kPa）：0.67（71.5℃） 7.临界压力（MPa）：5.78 8.辛醇/水分配系数：0.22 9.闪点（℃）：126（CC） 10.引燃温度（℃）：＞500 11.爆炸下限（%）：8.0 12.溶解性：溶于水，乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 13.熔化热（KJ/mol,61ºC）：19.3 14.熔化热（KJ/mol,56ºC）：18.8 15.熔化热（KJ/mol,51ºC）：15.9 16.燃烧热（KJ/mol,固）：726.4 17.电导率（S/m,60ºC）：1.4×10-6 18.常温折射率（n25）：1.433060 19.常温折射率（n20）：1.435155 20.相对密度（25℃，4℃）：1.37763 21.相对密度（20℃，4℃）：1.404340 22.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-435.2 23.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-510.5 |
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：接触氯乙酸烟雾，可有眼部疼痛、流泪、羞明、结膜充血等症状及上呼吸道刺激症状。皮肤接触本品溶液后，出现水疱伴有剧痛，随后，水疱吸收，出现过度角化，经数次脱皮治愈。经常接触本品酸雾者有头痛、头晕现象。 二、毒理学资料及环境行为
毒性：属中等毒类。 急性毒性：LD 5076mg/kg(大鼠经口)；255mg/kg(小鼠经口)LC 50180mg/m 3(大鼠吸入) 亚急性和慢性毒性：大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，在200天实验期内，生长缓慢，发现肝糖元增加，其它无特殊损害。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 液-液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版) 5.环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m 3 前苏联(1975)污水排放标准 100mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其烟雾时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服(防腐材料制作)。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。 |
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氯乙酸毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：76mg/kg（大鼠经口）；255mg/kg（小鼠经口） LC50：180mg/m3（大鼠吸入） 2.刺激性 暂无资料 3.亚急性与慢性毒性 大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，在200d实验期内，生长缓慢，发现肝糖原增加，其他无特殊损害。 4.致突变性 哺乳动物体细胞突变：小鼠淋巴细胞400mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢160mg/L。细胞遗传学分析：大鼠经口0.5ppb 氯乙酸生态学数据: 1.生态毒性 LC50：150mg/L（96h）（鱼类） EC50：30mg/L（48h）（水蚤） 2.生物降解性 好氧生物降解（h）：24~168 厌氧生物降解（h）：96~672 生物降解-二次沉降处理（h）：1900~19000 3.非生物降解性 水相光解半衰期（h）：1900~19000 光解最大光吸收（nm）：360 空气中光氧化半衰期（h）：2300 一级水解半衰期（h）：23000 |
| 符号 |
GHS02, GHS07 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H225-H315 |
| 警示性声明 | P210-P403 + P235 |
| 个人防护装备 | Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
| 危害码 (欧洲) | T:Toxic |
| 风险声明 (欧洲) | R25;R34;R50 |
| 安全声明 (欧洲) | S23-S37-S45-S61-S36-S26-S16 |
| 危险品运输编码 | UN 1751 6.1/PG 2 |
| WGK德国 | 2 |
| RTECS号 | AF8575000 |
| 包装等级 | II |
| 危险类别 | 6.1 |
| 海关编码 | 29154000 |
| 氯乙酸上游产品 9 | |
|---|---|
| 氯乙酸下游产品 10 | |
1.工业生产氯乙酸有三种主要方法。
（1）乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下，用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外，还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低，工艺简单，氯乙酸产率可达92%。
（2）三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂，反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸，产率可达90%，但副产盐酸较多。
（3）氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化，氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主，西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产：将定量的冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯，主锅控制温度为98±2℃，副锅为85-90℃，通氯速度约70kg/h，待反应锅内物料的相对密度为1.350（80℃）时，即反应到达终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液，可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解：反应温度160-180℃，反应中硫酸浓度应保持在93%，控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg，副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额：冰醋酸（98%）730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。
精制方法：用氯仿、四氯化碳、苯或水重结晶后，放入真空干燥器中用五氧化二磷或浓硫酸干燥。若需进一步纯化可在硫酸镁存在下蒸馏。馏出物熔化后分步结晶，产品在真空或干燥氮气中贮存。
（4）在乙酸酐存在下往乙酸中通入氯气即可制取氯乙酸：
经蒸馏精制即得氯乙酸成品。
（5）取工业氯乙酸于35～40℃下放置约半个月，渗析出结晶中的液态乙酸和二氯乙酸，然后溶于苯中，蒸出部分苯，停止加热后冷却重结晶，过滤结晶，以去除三氯乙酸，用苯和少量乙醚洗涤，即得无水纯氯乙酸。
2.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（连一道气管至氯化氢气体吸收装置）、通气导管（伸入瓶底）的反应瓶（预先称重）中，加入冰醋酸（2）150g（2.5mol），红磷6g，加热至100℃，慢慢通入氯气，保持反应℃在105～110℃之间。直至质量增加约85g，大约需要5h。蒸馏，先收集沸点较低的乙酰氯和未反应的乙酸，再收集150～200℃的馏分。此馏分的液体冷却后固化。尽可能的倾去未固化的液体，将固体物重新蒸馏，收集182～192℃的馏分，冷却后固化mp63℃，得氯乙酸（1）150～175g，收率64%～74%。
| 海关编码 | 29154000 |
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Facile room-temperature synthesis of carboxylated graphene oxide-copper sulfide nanocomposite with high photodegradation and disinfection activities under solar light irradiation.
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Stable chlorine isotope analysis of chlorinated acetic acids using gas chromatography/quadrupole mass spectrometry.
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| Acetic acid,chloro |
| Monochloroethanoic acid |
| Acide chloracetique |
| 2 chloroacetate |
| 2-chloro acetic acid |
| Monochloressigsaeure |
| Chloracetic acid |
| Chloroethanoic acid |
| EINECS 201-178-4 |
| MFCD00002683 |
| chloroacetic acid |
| Chloroacetic acid,solid |
CAS号7594-51-6
CAS号97-53-0
CAS号79-04-9
CAS号64-19-7
CAS号79-43-6
CAS号2564-06-9
CAS号107-07-3
CAS号79-01-6
CAS号79-14-1
CAS号105401-90-9![BIS[2-(2-CHLOROACETOXY)ETHYL] ETHER结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/091/106-78-5.png)
CAS号106-78-5![2-chloro-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/322/108441-34-5.png)
CAS号108441-34-5
CAS号108761-32-6
CAS号719-59-5![2-chloro-6-(chloromethyl)-13-phenyl-12H-benzo[d][1,3,7]benzotriazonine结构式](https://www.chemsrc.com/caspic/265/107469-95-4.png)
CAS号107469-95-4
CAS号3646-61-5
CAS号10470-77-6
CAS号107-38-0
CAS号10574-68-2