(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)二环[2.2.1]庚基-5-烯

用途

不对称催化加氢反应过渡金属与(+)- NORPHOS形成的配合物可以广泛用于不饱和官能团的催化加氢。由配合物[Rh(diene)Cl]₂与(+)-NORPHOS反应得到的铑催化剂可用于催化加氢反应 (式1)。

Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物也可用于碳-氧双键 (式2)和碳-氮双键 (式3)的不对称加成，与其它试剂相比，应用(+)-NORPHOS可得到更高产率的立体专一产物。在苄胺存在下，Rh与(–)-NORPHOS形成的这种配合物对α-酮酸进行氢化，可得到立体专一性的α-苄氨基酸 (式4)。

不对称硼氢化反应在Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物催化下，环丙烯衍生物进行硼氢化反应，可得到很高立体专一性产物 (式5)。

类Diels-Alder反应乙酸钴/(+)-NORPHOS催化剂使得降冰片二烯(norbornadiene)与单取代的炔烃加成，得到高立体专一性 (大于98% ee) 的四环烯烃 (式6)。

(R,R)-(－)-N,N'-二(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-二氨基环己基氯化锰(III)

不对称烯烃的芳基化在Pd(II)/(+)-NOR- PHOS的配合物催化下，降冰片烯能与碘代芳烃发生不对称加成反应 (式7)。

名称

[ CAS 号 ]:
71042-54-1

[ 中文名 ]:
(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯

[ 英文名 ]:
(2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(2S,3S)-(+)-Norphos
(+)-norphos
(S,S)-Norphos

物理化学性质

[ 沸点 ]:
577.0±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
120ºC

[ 分子式 ]:
C₃₁H₂₈P₂

[ 分子量 ]:
462.501

[ 闪点 ]:
322.5±36.4 °C

[ 精确质量 ]:
462.166626

[ PSA ]:
27.18000

[ LogP ]:
9.57

[ 外观性状 ]:
白色晶体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
室温

MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 海关编码 ]:
2902909090

上下游产品

上游产品

下游产品

制备

通过还原剂还原(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基氧化膦)二环[2.2.1]庚-5-烯制得的。

海关

[ 海关编码 ]: 2902909090

[ 中文概述 ]:
2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量

[ Summary ]:
2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%