369-57-3

• 常用中文名：四氟硼酸重氮苯盐
• 常用英文名：Benzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS号：369-57-3
• 分子式：C₆H₅BF₄N₂
• 分子量：191.922
• 发布时间：2018-02-27 08:00:00
• 更新时间：2026-07-16 11:48:04

• 热解得氟苯。若在亚硝酸钠存在下加热則得硝基苯，在乙酸和乙酐混合物中的乙酸苯酯。可被氢化硼钠还原成苯，与B-酮酸酯反应得苯腙衍生物

名称

• 中文名: 四氟硼酸重氮苯盐
• 英文名: benzenediazonium,tetrafluoroborate
• 中文别名: 西地那非杂质44; 苯重氮,四氟硼酸盐; 苯重氮鎓四氟硼酸盐
• 英文别名: Phenyldiazonium tetrafluoroborate; Benzenediazonium, tetrafluoroborate(1-); Ccris; Benzenediazonium fluoroborate; BENZENEDIAZONIUM,TETRAFLUOROBORATE; PhN2(+)BF4(-); Diazobenzene tetrafluoroborate; LS-7126; Benzenediazonium fluoborate; Benzenediazonium, tetrafluoroboranuide; Sildenafil Impurity 44; Phenyldiazonium fluoborate (salt); Benzenediazonium·tetrafluoroboronanion

物化性质

• 分子式: C₆H₅BF₄N₂
• 分子量: 191.922
• 精确质量: 192.048187
• PSA: 28.15000
• LogP: 3.47118
• 储存条件: 通风低温干燥,与库房食品原料分开存放
• 稳定性:

  可在室温下分解，受热爆炸，严禁充分干燥。需用惰性溶剂（如bp110~115℃的石油醚）稀释后放置，并尽快使用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积28.2

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:124

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CZ1727000 CHEMICAL NAME : Benzenediazonium, tetrafluoroborate(1-) CAS REGISTRY NUMBER : 369-57-3 LAST UPDATED : 199410 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C6-H5-N2.B-F4 MOLECULAR WEIGHT : 191.94 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 354 mg/kg TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 166 mg/kg TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 85 mg/kg/71W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 100 mg/kg/84W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 119 mg/kg/50W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 157 mg/kg/66W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 200 mg/kg/84W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 10 umol/L REFERENCE : CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 42,1446,1982

合成路线

上下游产品

上游产品  9
3768-55-6 4147-89-1 586-96-9 59-88-1
100-63-0 93-98-1 938-81-8 1750-36-3
142-04-1
下游产品  8
15232-10-7 33685-58-4 1988-11-0 363-03-1
106-51-4 71-43-2 33667-80-0 3469-00-9

制备

在10L的玻璃容器(或陶缸)中，加1350ml水和相对密度为1.19的1650ml(20mol)浓盐酸，在冰盐浴中冷却到5℃以下，边搅拌边加2075g(16mol)苯胺盐酸盐的三分之一以后，再慢慢加入1200g(17mol)亚硝酸钠与1.5L水新配制的溶液，使重氮化反应开始进行，此时的温度应维持在7℃以下，并不时地加入余下的苯胺盐酸盐，使反应混合物中随时可见到晶体的存在。待加入亚硝酸钠溶液的一半以后，将余下的苯胺盐酸盐一次加完。当混合溶液中有亚硝酸出现(用碘化钾-淀粉试纸检查)时，立即停止反应

在重氮化反应进行的同时，在另一涂有石蜡的3L烧杯中，放置2150g(65mol)60%的氢氟酸，在水浴中冷却到25℃以下，然后边震荡边分批加入100g(16.2mol)硼酸。置于冰浴中冷却，以使温度维持在10℃以下。在激烈搅拌下，将形成的四氟硼酸溶液注入到0℃以下的重氮盐溶液中。继续搅拌20~30min，吸滤，依次用800ml冰水、800mL甲醇和900ml乙醚洗涤，并尽量压滤干溶剂。将淡棕色绒毛状的固体产物薄薄地铺在吸水纸上，置于通风橱窗口旁过夜晾干，然后储存于玻璃瓶中。