81147-92-4

• 常用中文名：盐酸艾司洛尔
• 常用英文名：Esmolol
• CAS号：81147-92-4
• 分子式：C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量：295.374
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗心律失常药
• 发布时间：2018-07-01 21:30:12
• 更新时间：2024-01-02 12:28:21
• 【用途一】
  治疗频发性心律失常急症，手术期间或手术后心肌缺血及高血压。

名称

• 中文名: 艾司洛尔
• 英文名: Esmolol
• 英文别名: methyl 3-(4-{2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}phenyl)propanoate; methyl 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]-propoxy]benzenepropanoate; 5-Isothiazolecarboxylic acid,3-(2-methyl-4-thiazolyl)-,methyl ester; (±)-Methyl 3-[4-[2-Hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl]propionate; Esmolol; methyl 3-<4-(2-methylthiazolyl)>isothiazole-5-carboxylate; Benzenepropanoic acid, 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-, methyl ester; Methyl 3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propanoate; methyl 3-[4-({2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propyl}oxy)phenyl]propanoate; Methyl p-[2-Hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]hydrocinnamate; methyl 3-{4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl}propanoate; UNII:MDY902UXSR; MFCD00864566; methyl 3-<4-<2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy>phenyl>propionate; 4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzenepropanoic Acid Methyl Ester

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 430.2±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 48-50ºC
• 分子式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.374
• 闪点: 214.0±27.3 °C
• 精确质量: 295.178345
• PSA: 67.79000
• LogP: 1.91
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.512
• 水溶解性: Slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.73

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：272.3

  3、 等张比容（90.2K）：683.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.5

  5、 极化率（10-24cm3）：32.40

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积67.8

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:288

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：油状物，在室温慢慢形成结晶

  2.熔点（ºC）：48~50

  3.溶解性：溶于甲醇,不溶于乙醚

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DA8345500 CHEMICAL NAME : Benzenepropanoic acid, 4-(2-hydroxy-3-((1-methylethyl)amino)propoxy)-, methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 81147-92-4 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C16-H25-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 295.42 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 1200 ug/kg SEX/DURATION : female 15 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - other effects to embryo Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system REFERENCE : ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 71,718,1989 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 3 mg/kg SEX/DURATION : female 15 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - blood and lymphatic systems (including spleen and marrow) REFERENCE : ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 71,718,1989

合成路线

501-97-3 ~% 81147-92-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 25, # 12 p. 1408 - 1412

5597-50-2 ~% 81147-92-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 25, # 12 p. 1408 - 1412

81147-94-6 75-31-0 ~% 81147-92-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 25, # 12 p. 1408 - 1412

上下游产品

上游产品  4
501-97-3 5597-50-2 81147-94-6 75-31-0
下游产品  0

制备

1.对羟基苯甲醛和丙二酸溶于甲苯，在有机碱存在下，回流，缩合脱羧得对羟基苯丙烯酸。对羟基苯丙烯酸在二氧六环和水的混合溶剂中，在10%钯-碳催化下氢化，得到对羟基苯丙酸。对羟基苯丙酸和甲醇在硫酸催化下，回流酯化得对羟基苯丙酸甲酯，然后在碱性溶液中，溴化十六烷基三甲基铵(CTAB)存在下，和环氧氯丙烷回流，得3[4(2,3-环氧丙氧基)苯基]丙酸甲酯。最后在甲醇中，和异丙胺一起回流，得到艾司洛尔；在甲醇中滴加饱和氯化氢的乙醚溶液，可得白色固体的盐酸艾司洛尔。或者以对甲氧基苯甲醛为原料，在钠存在下和乙酸乙酯缩合生成3-对甲氧基苯基丙烯酸乙酯，氢化还原为3-对甲氧基苯基丙酸乙酯，水解生成3-对羟基苯基丙酸，经甲酯化，再和环氧氯丙烷反应，最后和异丙胺反应生成艾司洛尔。

2.以对甲氧基苯甲醛为原料，在钠存在下和乙酸乙酯缩合生成3-对甲氧基苯基丙烯酸乙酯，氢化还原为3-对甲氧基苯基丙酸乙酯，水解生成3-对羟基苯基丙酸，再甲酯化，接着和环氧氯丙烷反应，再和异丙胺反应生成艾司