528-92-7

• 常用中文名：丙戊酰脲
• 常用英文名：Apronal
• CAS号：528-92-7
• 分子式：C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量：184.23600
• 相关类别： 研究领域 神经疾病
• 发布时间：2018-08-28 12:05:09
• 更新时间：2024-01-06 18:25:06
• Apronal (Allylisopropylacetylurea, Apronalide) 是一种催眠和镇静药物，由于副作用已被一些国家撤市。

名称

• 中文名: 烯丙基异丙基乙酸脲
• 英文名: N-carbamoyl-2-propan-2-ylpent-4-enamide
• 中文别名: (2-异丙基-4-戊酰基)脲; (2-异丙基-4-戊烯酸基)脲; 烯丙基异丙基乙酰脲
• 英文别名: APRONALIDE; Allylisopropylacetylurea; Sedormid; Allylisopropylacetylcarbamide; Isopropylallylessigsaeure-ureid; (2-Isopropyl-4-pentenoyl)urea; 2-Isopropyl-pent-4-ensaeure-ureid; Allylisoprorylacetylurea; EINECS 208-443-3; Apronal; Isodormid

物化性质

• 密度: 1.025g/cm3
• 熔点: 196 °C
• 分子式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.23600
• 精确质量: 184.12100
• PSA: 72.19000
• LogP: 2.12080
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 折射率: 1.474
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 水溶性：可溶；可溶于：乙醚,醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：50.57

  2、 摩尔体积（m³/mol）：179.6

  3、 等张比容（90.2K）：441.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：20.05

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积72.2

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:212

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Apronal (Allylisopropylacetylurea, Apronalide) 是一种催眠和镇静药物,由于副作用已被一些国家撤市。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: 研究表明,烯丙基异丙基乙酰脲不仅增加了动物肝脏和尿液中卟啉的含量,而且还带来了明显的肝脏绿色色素沉着。用高剂量的烯丙基异丙基乙酰脲长期治疗大鼠恢复良好,并恢复到测量参数的正常值。通过长期给予烯丙基异丙基乙酰脲引起的病变可以被大鼠耐受并且是可逆的[1]。由于apronal报道固定药疹和粘膜皮肤眼综合征[2]。
• 动物实验: 大鼠：将Apronal给予雄性Sandoz OFA-SPF大鼠，体重140-150g，每天两次相等的皮下注射，间隔8小时。总日剂量为400mg / kg，并且持续给药21天。对照大鼠类似地仅用丙二醇处理。将尿液样品收集在玻璃管中，固体CO2，温度并冷冻保存直至分析[1]。
• 参考文献:

  [1]. Rentsch G, et al. The effect of prolonged administration of allylisopropylacetylurea to rats on cytochrome P-450 and other liver haemoproteins. Xenobiotica. 1976 Mar;6(3):151-7.

  [2]. Fujimoto Y, et al. Fixed drug eruption due to allylisopropylacetylurea. Contact Dermatitis. 1993 May;28(5):282-4.

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经口LD50：1050mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 大鼠经未知途径LDLo：400mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经口LD50：1220mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 狗经口LDLo：300mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 兔子经口LDLo：1250mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 豚鼠经口LDLo：600mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YT5775000 CHEMICAL NAME : Urea, (2-isopropyl-4-pentenoyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 528-92-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1775529 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C9-H16-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 184.27 WISWESSER LINE NOTATION : ZVMVY2U1&Y1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1050 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 19,323,1980 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPHAA3 Journal of the American Pharmaceutical Association. (Washington, DC) V.1-28, 1912-39; New series: V.1-17, 1961-77. Volume(issue)/page/year: 23,788,1934 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1220 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 19,323,1980 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DMWOAX Deutsche Medizinische Wochenschrift. (Stuttgart, Fed. Rep. Ger.) V.1-104, 1875-1979. Volume(issue)/page/year: 54,1166,1928 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DMWOAX Deutsche Medizinische Wochenschrift. (Stuttgart, Fed. Rep. Ger.) V.1-104, 1875-1979. Volume(issue)/page/year: 54,1166,1928 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DMWOAX Deutsche Medizinische Wochenschrift. (Stuttgart, Fed. Rep. Ger.) V.1-104, 1875-1979. Volume(issue)/page/year: 54,1166,1928

安全

• 海关编码: 2924210090

合成路线

77-02-1 ~% 528-92-7

文献：Hoffmann-La Roche Patent: DE459903 ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 15, p. 1478

420-05-3 299-78-5 ~% 528-92-7

文献：Riedel,J.D. Patent: DE461814 ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 16, p. 2476

99167-88-1 ~% 528-92-7

文献：Aspelund; Skoglund Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1937 , vol. 10, # 10 p. 8,15,19,22 Chem. Zentralbl., 1937 , vol. 108, # II p. 2004

57-13-6 ~% 528-92-7

文献：Riedel,J.D. Patent: DE461814 ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 16, p. 2476

海关

海关编码	2924210090
中文概述	2924210090 其他酰脲及其衍生物以及它们的盐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924210090 other ureines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%