84880-03-5

• 常用中文名：头孢咪唑
• 常用英文名：Cefpimizole
• CAS号：84880-03-5
• 分子式：C₂₈H₂₆N₆O₁₀S₂
• 分子量：670.67000
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-04-28 08:00:00
• 更新时间：2026-07-26 06:36:27

• 用于肺炎球菌、消化链球菌属、大肠杆菌、绿脓杆菌、流感杆菌等敏感菌引起的急性支气管炎、慢性支气管炎、肺炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、败血症等。

名称

• 中文名: 头孢咪唑
• 英文名: Cefpimizole
• 中文别名: 羧咪唑头孢菌素; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙基)吡啶-1-鎓-1-基]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙基)吡啶-1-1-基]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
• 英文别名: Pyridinium, 1-[[2-cboxy-7-[[[[(5-cboxy-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-4-(2-sulfoethyl)-, inner salt, [6R-[6α,7β(R*)]]; Pyridinium,1-[[(6R,7R)-2-cboxy-7-[[(2R)-2-[[(5-cboxy-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-4-(2-sulfoethyl)-,inner salt; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-cboxy-1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[4-(2-sulfonatoethyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; CEFPIMIZOLE; Pyridinium, 1-[[(6R,7R)-2-cboxy-7-[[(2R)-[[(5-cboxy-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-4-(2-sulfoethyl)-, inner salt; Cefpimizol; 1-[[(6R)-2-Cboxylato-7α-[[(R)-[[(5-cboxy-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-4-(2-sulfoethyl)pyridinium; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-carboxy-1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[4-(2-sulfonatoethyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Cefpimizole //BP; A-1370; cefpimizole:(6r,7r)-7-(((2r)-2-((5-cboxy-1h-IMIDAZOLE-4-carbonyl)amino)-2-phenylacetyl)amino)-8-oxo-3-((4-(2-sulfonatoethyl)pyridin-1-ium-1-yl)methyl)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-cboxyli; Pyridinium,1-[[(6R,7R)-2-carboxy-7-[[(2R)-[[(5-carboxy-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-4-(2-sulfoethyl)-,inner salt

物化性质

• 分子式: C₂₈H₂₆N₆O₁₀S₂
• 分子量: 670.67000
• 精确质量: 670.11500
• PSA: 276.55000
• LogP: 1.19350
• 更多:

  头孢咪唑钠(Cefpimizole Sodiunl)：C28H25N6O10S2Na。[85287-61-2]。白色至微黄色粉末或结晶，无臭或微臭。易溶于水，极微溶于甲醇，几不溶于丙酮、醚或正己醇。熔点197～210℃。[α]_D²⁰-28.2((C=0.5，水)。UV最大吸收(水)：257nm(ε22400)。溶于水。急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(g/kg)：2.7，2.9，4.2，3.5静脉注射；8.2，6.8，12.2，11.5皮下注射；全部＞15．0口服。

制备

咪唑-4，5-二羧酸(I)(7.8g，50mmol)悬浮在含有4ml二甲基甲酰胺的100ml干燥苯中，加入30ml氯化亚砜，在85℃下搅拌回流6h。蒸去溶剂，往剩余物中加入50mi干燥苯。真空浓缩得到固体，往该固体中再加入50ml苯，在室温下搅拌30min。过滤收集不溶物，用苯洗，干燥得7.0g化合物(Ⅱ)，收率89%。
化合物(Ⅱ)(62.6g，200mmo1)悬浮于800ml水，在40℃下搅拌6h。过滤收集不溶的固体，用100ml水洗，再用丙酮洗(5×100ml)。真空干燥得60.8g化合物(III)，收率97%，熔点284℃(分解)。
头孢来星((3ephaloglycin)(12.2g，30mmo1)悬浮于50ml水，在冰浴冷却下，用13.5%氢氧化钠小心地调至Ph=8.5。在冷却和搅拌下，分批小量加入化合物(Ⅲ)(9.36g，30mmo1)，并用13.5%氢氧化钠溶液维持反应液的Ph值在7.30～7.60。反应液在冰浴冷却下，搅拌40min后，用6%盐酸调至Ph=6.3。搅拌：10min后，过滤除去沉淀，滤液用6%盐酸调至Ph=2。过滤收集产生的固体，水洗，真空干燥。将该固体悬浮于乙酸乙酯-甲醇(1：1)的混合液中，在40℃下搅拌20mim，过滤除去不溶物，滤液减压浓缩至约50ml。加入500nnl乙醚，在冰箱中放置过夜。过滤收集沉淀，用石油醚洗，干燥。得12.5g化合物(Ⅳ)。收率75%。
化合物(Ⅳ)(7.13g，12.8mmo1)和4-吡啶基乙磺酸(4.9g，26.3mmo1)悬浮于30ml水，加入2mol/L，氢氧化钠水溶液使其溶解，并调至Ph=6.5。加入87.5g碘化钠，在65℃下搅拌70min。冷却，在冰浴冷却和搅拌下，将其滴加到330ml丙酮中，然后冷却过夜。过滤收集固体，溶于水，加入丙酮使再成沉淀。用水和乙醇按前法再沉淀1次。然后将沉淀溶于30℃的400ml水中，用6mol/L盐酸调至Ph=2。搅拌30min后，离心分离除去沉淀。母液用2mol/L氢氧化钠水溶液调至Ph=4，真空30℃以下浓缩至80ml。加入400ml乙醇，过滤收集沉淀。将该沉淀溶于40ml水，用2mol/L盐酸调至Ph=3.3。用120ml Ambelilite XAD-7层析，用水洗脱。收集含产物的洗脱液，减压浓缩。用2mol/L盐酸将浓缩液调至Ph=3.2，在冷却和搅拌下，加入300ml丙酮。过滤收集沉淀，真空干燥。再溶于水中，冻干得2.7g头孢咪唑钠，收率28%。