5764-82-9

• 常用中文名：乙酸乙酯溴化锌
• 常用英文名：EthoxycarbonylMethylzinc broMide
• CAS号：5764-82-9
• 分子式：C₄H₇BrO₂Zn
• 分子量：232.38100
• 发布时间：2016-05-24 10:25:15
• 更新时间：2024-01-04 20:13:01

• Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途，是一种重要的亲核试剂，活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现：在金属锌存在下，醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯，该反应即为Reformatsky反应 (式2)。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长，而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。

  

  在手性氨基醇如化合物a或b的作用下，醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c (式3)。

  

  化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯，再进一步脱水可得到α,β-不饱和羧酸酯e (式4)。

  酮或醛与胺反应生成亚胺化合物，然后再与Reformatsky试剂作用就可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯 (式5)^[4~7]。

  

  Reformatsky试剂与其它底物反应，生成一些具有官能团的化合物 (式6，式7)^[8~10]。

  

  锌存在的情况下，2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应，容易发生烯丙基重排。因为结构单元与生物物质高度的相关性，所以反应在天然产物的合成中有广泛应用，包括分子内 (式8)和分子外 (式9)。在非对映异构酮作用下，在非常低的温度下，通过使用高反应活性的Zn/Ag-石墨体系使碳-碳键的立体选择性得到很大的提高。

  

名称

• 中文名: 乙酸乙酯溴化锌
• 英文名: bromozinc(1+),ethyl acetate
• 英文别名: BrZnCH2CO2Et; ethyl zinc bromoacetate; ethyl bromozincioacetate; ZnBrCH2CO2Et; zinc ethyl bromoacetate; ethyl 2-bromozincacetate

物化性质

• 分子式: C₄H₇BrO₂Zn
• 分子量: 232.38100
• 精确质量: 229.89200
• PSA: 26.30000
• 储存条件: 2-8°C， 避光， 惰性气体
• 稳定性:

  该试剂一般通过锌与溴代乙酸乙脂反应作为反应中间体使用，对水气敏感，在惰性气体保护下使用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积26.3

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:58

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

合成路线

105-36-2 7440-66-6 ~75% 5764-82-9

文献：Dekker, Jan; Budzelaar, Peter H. M.; Boersma, Jaap; Kerk, Gerrit J. M. van der; Spek, Anthony L. Organometallics, 1984 , vol. 3, p. 1403 - 1407

105-36-2 ~% 5764-82-9

文献：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED; KAWABATA, Yoichi; SAWAI, Yasuhiro; KANNO, Kazuaki; SAWADA, Naotaka Patent: WO2012/173280 A1, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 40 ;

上下游产品

上游产品  2
105-36-2 7440-66-6
下游产品  10
5764-85-2 4911-54-0 39931-77-6 119-65-3
17999-93-8 46502-61-8 101-99-5 91-22-5
4789-81-5 27080-08-6

制备

通过锌与溴代乙酸乙脂反应制备得到 (式1)。所用的锌要求洁净，且有新鲜表面。为此，先用盐酸 (2%) 处理，再先后用水、丙酮、乙醚洗，然后放在真空干燥器内干燥备用。