131-15-7

• 常用中文名：邻苯二甲酸二仲辛酯
• 常用英文名：Dioctan-2-yl phthalate
• CAS号：131-15-7
• 分子式：C₂₄H₄₂O₄
• 分子量：394.58800
• 发布时间：2018-03-11 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 17:14:47
• 可作聚氯乙烯、硝酸纤维素树脂的增塑剂。一般性能类似于DOP,但增塑效率、耐油性、耐汽油抽出性较低,耐热性、耐光性、耐候性较好。通常作DOP的代用品。该品特别适用于增塑糊,粘度稳定性好。

名称

• 中文名: 邻苯二甲酸二仲辛酯
• 英文名: dioctan-2-yl benzene-1,2-dicarboxylate
• 中文别名: 邻苯二甲酸二辛酰
• 英文别名: Bis-2-aethylhexylphthalat; Phthalic acid,bis(1-methylheptyl) ester; 1,2-phthalate-di-sec-octyl; Capryl o-phthalate; Genomoll 100; Dioctanol-2-phthalate; Dicapryl pathalate; Bis(1-methylheptyl) phthalate; Dicapryl 1,2-benzenedicarboxylate; Phthalsaeure-bis-(1-methyl-heptylester); EINECS 205-014-2; Phthalic acid,di-2-octyl ester; Monoplex DCP; Bis(2-octyl)phthalate; Phthalic acid,dicapryl ester; Di-2-octyl-phthalat

物化性质

• 密度: 0.983g/cm3
• 沸点: 384.9ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.58800
• 闪点: 204.5ºC
• 精确质量: 394.30800
• PSA: 74.60000
• LogP: 7.81660
• 蒸汽压: 3.95E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.488
• 储存条件:

  本品采用铁桶包装，每桶200kg。应储存于通风干燥处，保持容器密闭，防止水分侵入使物料缓慢水解而变质。本品具有可燃性，应远离火种与热源。不可与氧化剂或爆炸性物品混储共运。防止撞击，以免损坏包装。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:16

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:394

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色或淡黄色透明油状液体。

  2.溶点（℃）：-60

  3.沸点（℃）：227～234

  4.相对密度（25℃） ：0.965

  5.流动点（℃）：-41

  6.着火点（℃）：230

  7.闪点（℃）：201

  8.溶解性：溶于大多有机溶剂和烃类，不溶于水。

毒性和生态

毒理学数据: 本品低毒。小鼠经口LD506513mg/kg；小鼠腹腔65g/kg；小鼠吸入LC505000μg/m3。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TI0360000 CHEMICAL NAME : Phthalic acid, bis(1-methylheptyl) ester CAS REGISTRY NUMBER : 131-15-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2005093 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C24-H38-O4 MOLECULAR WEIGHT : 390.62 WISWESSER LINE NOTATION : 6Y1&OVR BVOY6&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,390,1986 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,390,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 14 gm/kg TOXIC EFFECTS : Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section Behavioral - excitement REFERENCE : JPMSAE Journal of Pharmaceutical Sciences. (American Pharmaceutical Assoc., 2215 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20037) V.50- 1961- Volume(issue)/page/year: 55,158,1966 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW EVHPAZ EHP, Environmental Health Perspectives. (U.S. Government Printing Office, Supt of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 3,73,1973 TOXICOLOGY REVIEW RREVAH Residue Reviews. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 54,1,1975 TOXICOLOGY REVIEW EVHPAZ EHP, Environmental Health Perspectives. (U.S. Government Printing Office, Supt of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 4,3,1973 TOXICOLOGY REVIEW ESKHA5 Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of the Institute of Hygienic Sciences. (Kokuritsu Eisei Shikenjo Kagaku, 18-1 Bushitsu Johobu, Setagaya-ku, Tokyo 158, Japan) V.1- 1886- Volume(issue)/page/year: (93),1,1975 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83438 No. of Facilities: 79 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1190 (estimated)

安全

• 海关编码: 2917349000

合成路线

88-99-3 557-35-7 ~% 131-15-7

文献：Synthesis, , # 1 p. 40 - 45

85-44-9 4128-31-8 ~% 131-15-7

文献：US2588911 , ; DE844146 , ; DRP/DRBP Org.Chem.

上下游产品

上游产品  4
88-99-3 557-35-7 85-44-9 4128-31-8
下游产品  0

制备

1.由蓖麻油裂解生产癸二酸的副产物仲辛醇和邻苯二甲酸酐（质量比2.7∶1），以硫酸为催化剂，在真空度0.053～0.08MPa，温度为140～150℃条件下进行酯化，酯化时间8h左右。酯化液经碳酸钠溶液中和，水洗，减压脱醇，回收过量的仲辛醇及副产物辛酮、辛烯。

2.以邻苯二甲酸酐和丁醇为原料（质量比为1∶1.5），以硫酸为催化剂（用量占总量的0.3%），加入总量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧气和脱色作用。加热在常压下进行酯化，酯化反应在耐酸搪瓷釜或不锈钢釜中进行。当固体苯酐全部溶解，说明反应第一步生成邻苯二甲酸单丁酯的反应结束。然后继续加热至反应物沸腾，进行第二步生成邻苯二甲酸二丁酯的反应；液相温度150℃左右，时间4～5h，此阶段不断蒸出醇水恒沸物，经冷凝器冷凝进入醇水分离器。丁醇返回反应釜，下层水排除。当反应温度升至170℃时，冷凝液中不再有水珠，测定酸值。若酸值达到终点，则降温至70℃，加入5%的纯碱液中和，搅拌0.5h，静置1h，分去水层。粗酯再用70～80℃的热水洗涤，然后进行真空蒸馏，回收丁醇；当压力为7.9Pa、温度约150℃、粗酯闪点达160℃以上时，脱醇完成。再用直接蒸汽吹出低沸物，经板框压滤机压滤，即得成品。主反应如

3.将0.05mol（7.4g）邻苯二甲酸酐、一定量的正丁醇（醇酸摩尔比为1∶4）、甲苯（15mL）和催化剂加入100mL三口瓶，安装油水分离器和回流冷凝管，开动电磁搅拌于电热套中加热至油水分离器中出现冷凝液时开始计时，回流反应一定时间后停止加热并冷却，把反应液倒入分液漏斗中，依次用蒸馏水、5%碳酸钠溶液洗涤，最后用蒸馏水洗至中性，分出油层，减压蒸馏，先蒸出甲苯和正丁醇，收集沸程214～217℃（真空度0.0975MPa）的馏分为产品。

催化剂可为硫酸氢钠、对甲苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂、一水硫酸氢钠、水合硫酸铁、四氯化锡、氧化锡、稀土化合物、杂多酸和相转移催化剂等

4.以硫酸等为催化剂，由蓖麻油裂解生产癸二酸的副产物仲辛醇和邻苯二甲酸酐（质量比2.7∶1）为主要原料，在真空度0.053～0.08MPa、温度为140～150℃条件下进行酯化，时间8h左右。粗酯经碳酸钠溶液中和，水洗，减压脱醇，回收过量的仲辛醇及副产物辛酮、辛烯，再经压滤而得成品。每吨产品消耗苯酐（工业品）420kg、仲辛醇（≥80%）1100～1200kg。酯化及其副反应式如下

海关

海关编码	2917349000
中文概述	2917349000 其他邻苯二甲酸酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917349000 other esters of orthophthalic acid。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%