69806-34-4

• 常用中文名：吡氟氯禾灵
• 常用英文名：haloxyfop
• CAS号：69806-34-4
• 分子式：C₁₅H₁₁ClF₃NO₄
• 分子量：361.700
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-03-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 17:51:50
• Haloxyfop 是一种芳氯氧苯氧丙酸除草剂 (herbicide),广泛应用于阔叶作物的野草。Haloxyfop 对玉米幼苗叶绿体中乙酰辅酶 A 羧化酶 (EC 6.4.1.2) 的抑制作的 IC50 为 0.5 μM,而对豌豆中该酶无影响。

名称

• 中文名: 氟吡禾灵
• 英文名: haloxyfop
• 中文别名: 氟吡甲禾灵; 吡氟氯禾灵; (RS)-2-[4(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸; 盖草能(酸); 氟唑磺隆
• 英文别名: 2-(4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)propanoic acid; Propanoic acid, 2-[4-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenoxy]-; 2-[4-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenoxy]propanoic acid; Haloxyfop (free acid); 2-(4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy}phenoxy)propanoic acid; 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoic acid; Propanoic acid,2-4-3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyloxyphenoxy; 2-<4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridinyloxy)phenoxy>propionic acid; (RS)-Haloxyfop; rac-(2R)-2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid; 2-[4-[3-chloro-5-(tr; HALOXYFOP PESTANAL; Halossifop; T6NJ BOR DOY1&VQ& CG EXFFF; Haloxyfop acid; MFCD00871401; 2-(4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-pyridin-2-yl)oxy)phenoxy)propionic acid; (RS)-2-{4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyloxy]phenoxy}propionic acid; haloxyfop; 2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid; 2-(4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid; DOWCO453; 2-(4-((3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)phenoxy)propanoic acid

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 420.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₁ClF₃NO₄
• 分子量: 361.700
• 闪点: 208.0±28.7 °C
• 精确质量: 361.032867
• PSA: 68.65000
• LogP: 2.80
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.536
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

• 稳定性:

  远离氧化物。对皮肤无刺激作用，对眼睛有中等刺激性，对豚鼠皮肤无过敏性。动物试验无致癌、致畸、致突变作用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：78.13

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：250.7

  3、 等张比容（90.2K）：641.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：30.97

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积68.6

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:429

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.640

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：107-108

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不能溶于水。

生物活性

• 描述: Haloxyfop 是一种芳氯氧苯氧丙酸除草剂 (herbicide),广泛应用于阔叶作物的野草。Haloxyfop 对玉米幼苗叶绿体中乙酰辅酶 A 羧化酶 (EC 6.4.1.2) 的抑制作的 IC50 为 0.5 μM,而对豌豆中该酶无影响。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  IC50: 0.5 μM (acetyl coenzyme A carboxylase (EC 6.4.1.2))[2]

• 参考文献:

  [1]. Urairat Koesukwiwat, et al. Method Development and Validation for Total Haloxyfop Analysis in Infant Formulas and Related Ingredient Matrices Using Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. Anal Bioanal Chem

  [2]. J D Burton, et al. Inhibition of Plant Acetyl-Coenzyme A Carboxylase by the Herbicides Sethoxydim and Haloxyfop. Biochem Biophys Res Commun

毒性和生态

毒理学数据: 甲酷对雄大鼠急性经口LD50 393mg/kg>雌性为599mg }kg，兔急性经皮LD50 > SOOmg /kg。乙氧基乙酷对大鼠急性经口LD50 518mg/kg，大鼠急性经皮LD50 > 2000 mg /kg，兔大于5000mg/kg。野鸭和鹤鸭L(}so>5620mg/kg词料(8d)，鲤鱼LC500.538 mg /L(96h)，蜜蜂LD500.1 mg/只。酸对大鼠2年词喂试验无作用剂量为每天0.065mg /kg。乙氧基乙酷对野鸭急性经口LD50>2150mg/kg，对蝉鱼LC50 1.18 mg/L (96h)。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UA2458284 CHEMICAL NAME : Propanoic acid, 2-(4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)p henoxy)- CAS REGISTRY NUMBER : 69806-34-4 LAST UPDATED : 199606 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C15-H11-Cl-F3-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 361.72 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 28 mg/kg/4W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other transferases Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 28,71,1995 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 280 mg/kg/4W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - catalases Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other transferases REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 28,71,1995 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 1820 mg/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 28,71,1995

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: UA2458284

合成路线

69806-40-2 ~% 69806-34-4

文献：US4529438 A1, ;

121332-79-4 ~% 69806-34-4

文献：Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, , vol. 56, # 2.3.4. p. 620 - 623

121332-66-9 ~% 69806-34-4

文献：Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, , vol. 56, # 2.3.4. p. 620 - 623

121332-41-0 ~% 69806-34-4

文献：Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, , vol. 56, # 2.3.4. p. 620 - 623

上下游产品

上游产品  4
69806-40-2 121332-79-4 121332-66-9 121332-41-0
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制备

由4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚与2-氯代丙酸甲酯在碱性条件下反应生成。

制备方法一

制备方法二