8,8'-Diapo-ψ,ψ-carotene-8,8'-dioic acid 8-methyl 8'-β-D-glucopyranosyl ester

• 常用名: 8,8'-Diapo-ψ,ψ-carotene-8,8'-dioic acid 8-methyl 8'-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文名: 8,8'-Diapo-ψ,ψ-carotene-8,8'-dioic acid 8-methyl 8'-β-D-glucopyranosyl ester
• CAS号: 55750-86-2
• 分子量: 504.56900
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₂₇H₃₆O₉
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

藏红花中的类胡萝卜素成分藏红花苷-4是一种有效的渗透大脑的抗氧化剂。藏红花素-4可以抑制Aβ纤维在大脑中的聚集和伴随的沉积。藏红花素-4可用于阿尔茨海默病的研究。藏红花苷-4还具有抗肿瘤和抗炎活性[1][2][3]。

名称

• 英文名: crocin-4

生物活性

• 描述: 藏红花中的类胡萝卜素成分藏红花苷-4是一种有效的渗透大脑的抗氧化剂。藏红花素-4可以抑制Aβ纤维在大脑中的聚集和伴随的沉积。藏红花素-4可用于阿尔茨海默病的研究。藏红花苷-4还具有抗肿瘤和抗炎活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: Crocin-4(0.1-1000μM；24-72小时)不会损害神经元样细胞的细胞活力[1]。Crocin-4(1 mM；72 h)可降低总PSEN1、PSEN1和PSEN2复合物、BACE1、APP-C99和sAPPα,同时增加SH-SY5Y-APP细胞中的PSEN1-CTF和PSEN2[1]。Crocin-4(1 mM；72 h)抑制PC12 htau细胞中的GSK3β和ERK1/2激酶,并显著降低pThr231和pSer199/Ser202表位上tau的水平和磷酸化[1]。Western Blot分析[1]细胞系：分化的SH-SY5Y-APP细胞浓度：1mm培养时间：72小时结果：总PSEN1显著减少19%,PSEN1和PSEN2复合物显著减少81%和65%,而PSEN1-CTF(26%)和PSEN2(43%)显著增加。淀粉样变途径的关键分子BACE1和APP-C99分别显著减少20%和28%。非淀粉样途径产物sAPPα也减少了44%,而APP-C83则保持不变。Western Blot分析[1]细胞系：分化的PC12 htau细胞浓度：1mM孵育时间：72小时结果：显著降低总tau水平(32%)和tau磷酸化(pThr231和pSer199/Ser202 tau分别降低22%和75%)。下调GSK3β的活性和非活性形式(总GSK3β降低34%,pSer9-GSK3β降低30%)和ERK1/2(总ERK2降低37%,pERK1降低40%,pERK2降低50%)。
• 体内研究: Crocin-4(50 mg/kg；i.p.)能够穿过血脑屏障(BBB)并在小鼠大脑中积累水平[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chalatsa I, et, al. The Crocus sativus Compounds trans-Crocin 4 and trans-Crocetin Modulate the Amyloidogenic Pathway and Tau Misprocessing in Alzheimer Disease Neuronal Cell Culture Models. Front Neurosci. 2019 Mar 26;13:249.

  [2]. Koulakiotis NS, et, al. Crocus-derived compounds alter the aggregation pathway of Alzheimer's Disease: associated beta amyloid protein. Sci Rep. 2020 Oct 23;10(1):18150.

  [3]. Karkoula E, et, al. Trans-crocin 4 is not hydrolyzed to crocetin following i.p. administration in mice, while it shows penetration through the blood brain barrier. Fitoterapia. 2018 Sep;129:62-72.

物理化学性质

• 分子式: C₂₇H₃₆O₉
• 分子量: 504.56900
• 精确质量: 504.23600
• PSA: 142.75000
• LogP: 1.95630

英文别名

• Crocin-Ψ
• (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid methyl ester (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester