重氮丙二酸二甲酯

• 常用名: 重氮丙二酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl 2-diazomalonate
• CAS号: 6773-29-1
• 分子量: 158.11
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₅H₆N₂O₄
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

重氮丙二酸二甲酯用途

重氮丙二酸二甲酯在现代有机合成中主要被用作卡宾的前体化合物。在多种金属盐或者配合物的催化下，重氮丙二酸二甲酯放出氮气，生成反应活性很高的卡宾并参与多种类型的反应。重氮丙二酸二甲酯是重氮丙二酸二酯家族中的一个成员，它得到较为广泛应用的主要原因是它的制备方法比较安全。

重氮化合物在金属盐或者配合物催化下参与的反应受到多种因素的影响。一般情况下，Cu^2+和Rh^2+盐或者配合物比较常用，并对反应速度产生较大的影响。底物的结构和重氮化合物的结构则对产物的结构或者不同产物之间的比例产生较大的影响。重氮丙二酸二甲酯的反应大多数以乙酸铑二聚体为催化剂，在非极性溶剂中回流数小时即可完成。当底物分子中有羟基时，则生成相应的醚 (式1，式2)。

与烯烃反应生成环丙烷化合物是重氮化合物的特征反应。丙二酸二甲酯与烯烃反应生成偕二羧酸甲酯环丙烷衍生物，产物单一且具有很好的产率 (式3)。该试剂与炔烃反应得到偕二羧酸甲酯环丙烯衍生物，而且产物的产率往往比其它重氮化合物较高 (式4)。

重氮化合物与氰基生成恶唑的反应已经成为唑衍生物的一种重要制备方法。重氮丙二酸二甲酯与氰基反应时，其中一个羧酸酯参与了成环，生成4-羧酸甲酯-5-甲醚-1,3-恶唑。在正常的反应条件下，α,β-不饱和腈选择性地在氰基上反应，而不饱和键不受影响，得到带有不饱和键取代的1,3-恶唑 (式5，式6)。

重氮丙二酸二甲酯与小环杂环化合物反应生成多一个碳原子的扩环化合物也很有意义。例如：从氮杂环丙烷可得到氮杂环丁烷衍生物 (式7)，从环丁硫醚得到环戊硫醚衍生物 (式8)。

重氮丙二酸二甲酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 2-叠氮丙二酸二甲酯
• 英文名: bis(methoxycarbonyl)methylidene-imino-azanium
• 中文别名: 重氮丙二酸二甲酯

重氮丙二酸二甲酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 分子式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.11
• 精确质量: 158.03275668
• PSA: 74.54000
• LogP: 0.09930
• InChIKey: UFAZHCVBGMSJHS-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COC(=O)C(=[N+]=[N-])C(=O)OC
• 储存条件: 室温，干燥
• 稳定性:

  该试剂对空气和湿气相对比较稳定。

• 更多:

  1. 性状：无色液体

  2. 溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，通常在非极性溶剂中使用，例如CHCl₃和甲苯。

重氮丙二酸二甲酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2927000090

重氮丙二酸二甲酯制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

该化合物为无色液体，没有商品试剂出售。在实验室可以方便地通过丙二酸二甲酯与对甲苯磺酸重氮盐原位交换来制备。

重氮丙二酸二甲酯海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2927000090
• 中文概述: 2927000090 其他重氮化合物、偶氮化合物等（包括氧化偶氮化合物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2927000090 other diazo-, azo- or azoxy-compounds。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

重氮丙二酸二甲酯靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：NCI human tumor cell line growth inhibition assay. Data for the MCF7 Non-Small Cell L... 来源：DTP/NCI 靶标：N/A External Id：MCF7_OneDose

实验名称：NCI human tumor cell line growth inhibition assay. Data for the IGROV1 Non-Small Cell... 来源：DTP/NCI 靶标：N/A External Id：IGROV1_OneDose

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重氮丙二酸二甲酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Dimethyl Diazomalonate
• Diazopropanedioic acid dimethyl ester
• 2-Diazomalonic acid dimethyl
• Malonic acid,diazo-,dimethyl ester
• Methyl diazomalonate
• Diazomalonic acid dimethyl
• dimethyl 2-diazopropane-1,3-dioate
• diazomalonic acid dimethyl ester
• 2-diazomalonic acid dimethyl ester
• 2-Diazopropanedioic acid dimethyl ester
• Diazomalonic acid methyl ester
• Dimethyl 2-diazomalonate

重氮丙二酸二甲酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 6773-29-1的中文名称是什么？

A: 6773-29-1的中文名称为2-叠氮丙二酸二甲酯。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的分子式是什么？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯分子式为C5H6N2O4。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的极性表面积PSA是多少？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯极性表面积PSA为74.54000。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯有哪些英文别名？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯英文别名有：Dimethyl Diazomalonate、 Diazopropanedioic acid dimethyl ester、 2-Diazomalonic acid dimethyl、 Malonic acid,diazo-,dimethyl ester、 Methyl diazomalonate、 Diazomalonic acid dimethyl、 dimethyl 2-diazopropane-1,3-dioate、 diazomalonic acid dimethyl ester、 2-diazomalonic acid dimethyl ester、 2-Diazopropanedioic acid dimethyl ester、 Diazomalonic acid methyl ester、 Dimethyl 2-diazomalonate。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的储存条件是什么？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯储存条件：室温，干燥。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的分子量是多少？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯分子量为158.11。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的上游原料有哪些？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯相关上游原料（CAS）：108-59-8;941-55-9;624-90-8;6085-23-0;53704-09-9;6085-22-9。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的CAS号是多少？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯CAS号为6773-29-1。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯LogP（油水分配系数）为0.09930。

Q: 2-叠氮丙二酸二甲酯的制备方法是什么？

A: 2-叠氮丙二酸二甲酯制备方法：该化合物为无色液体，没有商品试剂出售。在实验室可以方便地通过丙二酸二甲酯与对甲苯磺酸重氮盐原位交换来制备。

重氮丙二酸二甲酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司