Aminosäuren, 4. Enantioselektive Synthese N??substituierter α??Aminocarbonsäuren aus α??Hydroxycarbonsäuren

F Effenberger, U Burkard…

Index: Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike; Willfahrt, Joachim Liebigs Annalen der Chemie, 1986 , # 2 p. 314 - 333

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Abstract

Abstract (S)-α-(Trifluormethylsulfonyloxy) carbonsäureester (S)-3 reagieren mit primären und sekundären Aminen im Sinne einer SN 2-Reaktion zu den N-substituierten (R)-α- Aminocarbonsäureestern (R)-5,(R)-9 bzw.(R)-12. Die Reaktionsgeschwindigkeit verschiedener in α-Stellung substituierter Propionsäure-ethylester mit Benzylamin nimmt in der Reihenfolge der Substituenten Triflat (3a)≫ Bromid (8a)> Mesylat (7a)≧ Tosylat (7b)> ...