Synthesen mit α??metallierten Isocyaniden, XLIV. Notiz über β??Dimethylamino?螃窿?isocyanacrylsäureester und ihre Verwendung in der Heterocyclenchemie
U Schöllkopf, PH Porsch, HH Lau
Index: Schoellkopf,U. et al. Liebigs Annalen der Chemie, 1979 , p. 1444 - 1446
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Abstract
Abstract Aus den Isocyanessigsäureestern 1a, b und N, N-Dimethylformamid-diethylacetal (2) erhielt man die β-Dimethylamino-α-isocyanacrylsäureester 3a, b. Der Ethylester 3a lieferte mit Schwefelwasserstoff (in Gegenwart von Triethylamin) Thiazol-4-carbonsäure- ethylester (7). Elektrocyclisierung eines Heteropentadienylanions (nämlich 5), gefolgt von Eliminierung ist das Grundprinzip dieser Umsetzung.-Mit Methyliodid ergab der ...