Stereoselektive Bildung von Halbacetalen des cis??2, 3??Dimethylcyclopropanons aus 2??Halogen??3??pentanonen.[4+ 3]??Cycloadditionen an konjugierte Dien??Systeme

…, E Gehrlach, JJ Stezowski, P Kollat, E Martin…

Index: Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Stezowski, John J.; Kollat, Petra; Martin, Eveline; Gottstein, Wolfgang Chemische Berichte, 1986 , vol. 119, # 5 p. 1661 - 1682

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Abstract

Abstract 2-Chlor-und 2-Brom-3-pentanon (1, 2) reagieren in Methanol, Ethanol und 2- Propanol mit den entsprechenden Natriumalkoxiden hochstereoselektiv zu Halbacetalen des cis-2, 3-Dimethylcyclo-propanons (4aα–4cα). Das Benzoat von 4aα wurde durch Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. cis-2, 3-Dimethylcyclopropanon kann durch Aldoladdition mit Malonsäure-dimethylester abgefangen werden. Es erleidet eine ...