Chemische Berichte

Radikalpaarmechanismus der aromatischen Umlagerung von O??Alkylsulfinyl??N??phenylhydroxylaminen

A Heesing, WK Homann, W Müllers

Index: Heesing, Albert; Kleine Homann, Walter; Muellers, Wolfgang Chemische Berichte, 1980 , vol. 113, # 1 p. 152 - 164

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Citation Number: 16

Abstract

Abstract O-Alkylsulfinyl-N-benzoyl-N-phenylhydroxylamine (3) lagern sich schon bei ca.–70 C um in Sulfonamide 4, o-und p-Sulfone 5 und 6 sowie in o-Sulfonate 7. Alle Reaktionen verlaufen intramolekular über das Radikalpaar 13 unter [1, 2]-,[2, 3]-und [2, 5]- Verschiebungen in den Radikalen. Dies zeigen Versuche an 18 O-indiziertem N-Benzoyl-N- phenylhydroxylamin (1) sowie die starken 13 C-CIDNP-Effekte. Der zur Bildung des o- ...