Chemische Berichte

α??Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, IV. Synthese symmetrischer Ketone unter Verwendung von 2??Phenyl??2??oxazolin??5??on

R Lohmar, W Steglich

Index: Lohmar, Rainald; Steglich, Wolfgang Chemische Berichte, 1980 , vol. 113, # 12 p. 3706 - 3715

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Citation Number: 16

Abstract

Abstract Das aus Hippursäure (1) leicht zugängliche 2-Phenyl-2-oxazolin-5-on (2) wird von Allyl-, Benzyl-oder Phenacylhalogeniden in 4-Stellung doppelt substituiert, wenn die Reaktion in dipolar aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart schwacher Basen durchgeführt wird. Hydrolyse der erhaltenen Oxazolinone 3 liefert α, α-disubstituierte Hippursäuren 4, die mit Bleitetraacetat zu symmetrischen Ketonen 5 oxidiert werden.