Chemische Berichte

Lithiierung und elektrophile Substitution an α??Methylengruppen von Nitrosaminen Umpolung der Reaktivität sekundärer Amine

D Seebach, D Enders, B Renger

Index: Seebach,D. et al. Chemische Berichte, 1977 , vol. 110, p. 1852 - 1865

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Citation Number: 40

Abstract

Abstract Die elektrophile Substitution in α-Stellung zum Stickstoff sek. Amine (A [RIGHTWARDS ARROW] B) über metallierte Nitrosamine besitzt große Anwendungsbreite. Der H/Li-Austausch gelingt bei–78 C in THF an Methylengruppen von offenkettigen (1) und cyclischen (9–12) Nitrosaminen mit Lithium-diisopropylamid (LDA). Umsetzung der Li- Derivate mit Alkyl-, Allyl-und Benzylhalogeniden sowie mit Aldehyden und Ketonen führt ...