Metallierte Stickstoff??Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XXVII.–Homoaldol??Reaktion, VII. Lithiierung acyclischer N, N??Dialkylcarbamidsäure??2?? …

…, A Brönneke, F Lichtenberg, E van Hülsen

Index: Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons; Lichtenberg, Florian; Huelsen, Ede van Chemische Berichte, 1985 , vol. 118, # 7 p. 2822 - 2851

Full Text: HTML

Citation Number: 53

Abstract

Abstract N, N-Dialkylcarbamidsäure-2-alkenylester 20 werden durch n-Butyllithium/TMEDA zu den Lithium-Verbindungen 21 deprotoniert, welche als vielseitige Homoenolat- Reagenzien verwendbar sind. Die Diisopropylcarbamoyloxy-Gruppe wird unterhalb von–70 C nicht von Butyllithium angegriffen. Sie verleiht den α-Protonen in 20 eine hohe kinetische Acidität; daher sind auch 1-Oxyallyl-Anionen 21, welche bis zu zwei Alkylgruppen in ...