Zum Mechanismus der 1, 2??Vinylverschiebung bei der Umlagerung von 3??Butenyl??Grignardverbindungen: Argumente gegen einen radikalischen Verlauf

A Maercker, W Streit

Index: Maercker,A.; Streit,W. Chemische Berichte, 1976 , vol. 109, p. 2064 - 2089

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Abstract

Abstract Die Umlagerung der 3-Butenyl-Grignardverbindungen 4⇄ 6 wurde bei 100 und 120 kinetisch NMR-spektroskopisch untersucht. Alkylsubstituenten in der 4-Stellung zum Magnesium zeigen den für einen Carbanionen-Mechanismus zu erwartenden Effekt. Gleichzeitig mit der Äquilibrierung der α-und β-Positionen erfolgt cis-trans-Isomerisierung, so daß es sich bei der nicht faßbaren Cyclopropylmethyl-Zwischenstufe 5 nicht nur um ...