Chinonsynthesen, VI1 Synthese eines 1, 5??Naphthochinons; zur Struktur des Naphthazarins und zur Stabilität von Chinonen2)

HLK Schmand, H Kratzin, P Boldt

Index: Schmand,H.L.K. et al. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976 , p. 1560 - 1576

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Abstract

Abstract Auf der Grundlage des Frontier-Orbital-Konzeptes von Fukui und berechneter HOMO-und LUMO-Energien einiger einfacher Chinone werden Stabilitätskriterien für Chinone vorgeschlagen. Das 1.5-Naphthochinon (I) sollte demnach nur mit abschirmenden Substituenten darstellbar sein. Die Synthese des Hexamethyl-1, 5-naphthochinons war jedoch–offenbar aus sterischen Gründen–nicht möglich: Das Hydrochinon liegt ...