O??Glycosylimidate, 19. Reaktionen von Glycosyl??trichloracetimidaten mit silylierten C??Nucleophilen

MG Hoffmann, RR Schmidt

Index: Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R. Liebigs Annalen der Chemie, 1985 , # 12 p. 2403 - 2419

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Abstract

Abstract Umsetzung der O-benzylgeschützten α-Glycopyranosyl-trichloracetimidate 1 und der xylo-Analogen 7 mit Silylenolethern oder mit Allyltrimethylsilan als C-Nucleophilen liefert mit Zinkchlorid als Katalysator überwiegend oder ausschließlich α-C-Glycoside (5a-α bis 5h- α, 8b, c-α, 16-α, 18-α). Für die Reaktion mit Trimethylsilyl-cyanid zu entsprechenden α-C- Glycosylcyaniden (10-α, 14-α, 15-α) bewährte sich Trimethylsilyl-trifluormethansulfonat als ...