Chemische Berichte

Ueber die Umlagerung von Bromcyclopropylcarbinolen zu Homoallylderivaten und Cyclobutanonen

R Dammann, D Seebach

Index: Dammann,R.; Seebach,D. Chemische Berichte, 1979 , vol. 112, p. 2167 - 2176

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Citation Number: 10

Abstract

Abstract Die Cyclopropylcarbinole 1–6 lagern sich mit Säure unter Dreiringöffnung in die Vinylbromide 7–15 bzw. das Enoltosylat 16 um. Formal laufen diese Reaktionen über Homoallyl-Kationen 18 ab. Die Konstitutionen und Konfigurationen der Produkte werden vor allem aus den NMR-Spektren abgeleitet. Die unter optimalen Bedingungen in guten Ausbeuten ablaufenden Umwandlungen (Tab. 1) erhöhen die Nützlichkeit der Kopplung ...