Liebigs Annalen der Chemie

Thioketen??Synthesen, V1) Allyl??substituierte Thioketene durch Thio??Claisen??Umlagerung2)

E Schaumann, FF Grabley

Index: Schaumann,E.; Grabley,F.-F. Liebigs Annalen der Chemie, 1979 , p. 1746 - 1755

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Citation Number: 9

Abstract

Abstract Die Alkinyl (allyl) sulfide 4 sind durch Umsetzung der Alkinthiolate 2 mit Allylbromiden 3 zugänglich. Die Thio-Claisen-Umlagerung von 4 zu den Allylthioketenen 5 wird durch abnehmenden Raumbedarf des Restes R 1 und der wandernden Allylgruppe begünstigt. Dagegen stabilisieren voluminöse Substituenten das entstehende Thioketen. Wegen dieser gegenläufigen Einflüsse ist das Allyl (tert-butyl) thioketen (5e) besonders ...