Chemische Berichte

4??Ylidenbutenolid??Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4??Alkyliden??2??buten??4??oliden

RW Saalfrank, P Schierling, P Schätzlein

Index: Saalfrank, Rolf W.; Schierling, Peter; Schaetzlein, Petra Chemische Berichte, 1983 , vol. 116, # 4 p. 1463 - 1467

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Abstract

Abstract Bei der Umsetzung des (2, 2-Diethoxyvinyliden) triphenylphosphorans (4) mit den enolisierenden cyclischen 1, 2-Diketonen 5 entstehen über die (2, 2-Diethoxyvinyl) triphenylphosphonium-enolate 8 die Orthoesterphosphorane 11. Diese liefern spontan in einer intramolekularen Wittig-Reaktion die anellierten Orthoester 7, deren saure Hydrolyse glatt zu den 4-Alkyliden-2-buten-4-oliden 2 führt.