Zweifache Deprotonierung von 2??Aryl??1??nitroethanen Umpolung der Nitroolefin??Reaktivität

D Seebach, R Henning, J Gonnermann

Index: Seebach,D. et al. Chemische Berichte, 1979 , vol. 112, p. 234 - 248

Full Text: HTML

Citation Number: 14

Abstract

Abstract β-Arylnitroethane 4 können bei− 80 bis− 90 C in HMPTA-haltigem THF mit zwei Equivalenten n-Butyllithium zu den Dilithiumderivaten 6 doppelt deprotoniert werden, die man als Reduktionsprodukte (s. 3 und 16b) von ω-Nitrostyrolen 2 auffassen kann. Sie reagieren mit Alkylhalogeniden ([RIGHTWARDS ARROW] 7), Aldehyden und Ketonen ([RIGHTWARDS ARROW] 8), α, β-ungesättigten Ketonen ([RIGHTWARDS ARROW] ...