Liebigs Annalen der Chemie

Funktionell substituierte Vinyllithium??Verbindungen, 35. Kurze Synthese von 3??Desoxy??D??manno??2??octulosonsäure (KDO)

A Enhsen, RR Schmidt

Index: Enhsen, Alfons; Schmidt, Richard R. Liebigs Annalen der Chemie, 1989 , p. 69 - 74

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Abstract

Abstract Aus β-Chlormilchsäureester werden α-tert-Butoxyacrylsäure (4b) und die Amide 4c– 4f hergestellt. Mit sec-Butyllithium als Base können daraus direkt und in hoher Ausbeute die dilithiierten Spezies 4b-A–4f-A erzeugt werden. Durch Reaktion von 4c-A–4e-A mit 2, 3: 4, 5- Di-O-isopropyliden-D-arabinose (11) als Elektrophil werden bevorzugt die D-manno-2- octulosonsäure-Derivate 12c-m–12e-m gebildet. Aus 12c-m wird dann in drei einfachen ...