1, 5??Elektrocyclisierung in Homofuran, Homopyrrol und Homothiophen

FG Klärner, D Schröer

Index: Klaerner, Frank-Gerrit; Schroeer, Dietmar Angewandte Chemie, 1987 , vol. 99, # 12 p. 1295 - 1297

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Abstract

Abstract Bei X [DOUBLE BOND] S ist die elektrocyclische Ringöffnung 1→ 2 drastisch beschleunigt: 1c reagiert bei 120 C 63 100mal, 1b nur 72mal schneller als 1a. Die Isomerisierung 1→ 3 konnte nur für 1a unter energischen Bedingungen erreicht werden; als Unterschied der Aktivierungsenergien für den orbitalsymmetrieerlaubten Prozeß 2a→ 1a und den verbotenen Prozeß 2a→ 3a ergeben sich daraus mindestens 96 kJ mol− 1 (a, X [ ...