Nichtproteinogene Aminosäuren, IV. EPC??Synthese von L??(+)??Forphenicin
K Weinges, U Reinel, W Maurer…
Index: Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang; Gaessler, Norbert Liebigs Annalen der Chemie, 1987 , p. 833 - 838
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Abstract
Abstract Ausgehend von käuflichem 3-Methoxybenzaldehyd (1) wird mit dem (4S, 5S)-(+)-5- Amino-2, 2-dimethyl-4-phenyl-1, 3-dioxan (2) als chiralem Hilfsamin und Blausäure das enantiomerenreine L-(+)-Forphenicin (12) synthetisiert. 12 ist identisch mit dem Naturprodukt, das aus der Kulturflüssigkeit eines Stammes von Actinomyces isoliert wurde und als starker Inhibitor der alkalischen Phosphatase beschrieben wird.