3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯
用途
用途:1. 在室温下能够快速的与各种胺类,醇类,硫醇类反应,分别得到各自相应的保护基团,且有很高的产率。
比如:室温下,Teoc-NT 在二氯甲烷中能够快速的与定量胺反应,生成定量的保护物(见表,序号1)。副产物硝基三唑在反应溶剂里溶解度低,有晶体沉淀析出,过滤后,即可得高纯度的产品。5%的NaHCO3洗涤可以很容易去除反应混合物微量的硝基三唑(NT),不再需要柱色谱纯化。
使用双相体系(CH2Cl2 / 5%NaHCO3 (1:1))条件下,反应可以迅速完成,随后进入分离阶段,真空中去除溶剂得到高纯产品(见表,序号2-3)。
2. 就氨基醇类来说, 在没有碳酸盐或者是循环氨甲基氨酸类参与下,与Teoc-NT 作用,尽管需要延长反应时间,仍然可以获得选择性氨基保护集团(见表,序号4)。
3. 就芳香胺而言,相应的脂肪族胺比较活泼, 添加三乙胺基料,与Teoc-NT 作用,可以获得高收益的所需保护化合物(见表,序号5)。
4. 在鸟苷衍生物2-NH2上引入Teoc基团, 这个至今尚无事实证明的反应, 添加三乙胺后也会快速反应从而得到相应的保护化合物,并且收益率很高(见表,序号6).
中性条件下氟离子作用可以很容易的去除Teoc基团, 因此Teoc-NT适用于合成各种基底-感光寡核苷酸衍生物。
5. 加入三乙胺,Teoc-NT 与醇类或者是硫醇作用,能够很快的得到相应的O-Teoc 化合物,且收益率很高 (见表,序号7).
因此, Teoc-NT 是一个实用性的保护试剂,在温和的条件下,能够与胺、醇类、和硫醇类迅速的反应从而得到相应的氨基甲酸盐,碳酸盐,硫代碳酸盐,反应简单,操作方便。
名称
[ CAS 号 ]:
1001067-09-9
[ 中文名 ]:
3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯
[ 英文名 ]:
2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
物理化学性质
[ 分子式 ]:
C8H14N4O4Si
[ 分子量 ]:
258.30700
[ 精确质量 ]:
258.07800
[ PSA ]:
102.83000
[ LogP ]:
2.03240
[ 储存条件 ]:
-20°C
MSDS
合成路线
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