(溴甲基)三苯基溴化鏻

(溴甲基)三苯基溴化鏻用途

(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph₃P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。

(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应^[1~4]。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph₃P=CHBr)。KO^tBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (式2)。

该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KO^tBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KO^tBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。

与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，式6)。

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(溴甲基)三苯基溴化鏻名称

[ CAS 号 ]:
1034-49-7

[ 中文名 ]:
溴甲基三苯基溴化磷

[ 英文名 ]:
(Bromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide

[中文别名 ]:

(溴甲基)三苯基溴化磷

[英文别名 ]:

MFCD00011864
EINECS 213-857-2
(Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide
bromomethyl(triphenyl)phosphanium,bromide
Phosphonium, (bromomethyl)triphenyl-, bromide
(Bromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide

(溴甲基)三苯基溴化鏻物理化学性质

[ 熔点 ]:
234-236 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₉H₁₇Br₂P

[ 分子量 ]:
436.120

[ 精确质量 ]:
433.943451

[ PSA ]:
13.59000

[ LogP ]:
1.33690

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow powder to crystal

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿)

[ 水溶解性 ]:
水溶性：可溶

(溴甲基)三苯基溴化鏻MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(溴甲基)三苯基溴化鏻安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S28

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2931900090

(溴甲基)三苯基溴化鏻合成路线

详细合成路线

(溴甲基)三苯基溴化鏻制备

通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。

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(溴甲基)三苯基溴化鏻海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%