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溴虫腈

溴虫腈用途

毒死蜱是一种吡咯类前杀虫剂,通过混合功能氧化酶在体内代谢成cl303268。杀虫脒对多种昆虫有效,包括对拟除虫菊酯和有机磷杀虫剂敏感和抗药性的昆虫。含有氯苯那普利的制剂已被用于控制白蚁,并在农业中用于控制各种昆虫。

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溴虫腈名称

[ CAS 号 ]:
122453-73-0

[ 中文名 ]:
虫螨腈

[ 英文名 ]:
Chlorfenapyr

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD01631152
Chlorfenapyr
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溴虫腈生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

信号通路 >> 其他 >> 其他

溴虫腈物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
443.5±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
100.5ºC

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₁BrClF₃N₂O

[ 分子量 ]:
407.613

[ 闪点 ]:
222.0±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
405.969543

[ PSA ]:
37.95000

[ LogP ]:
5.16

[ 外观性状 ]:
灰白色至淡棕色粉末带有一种卤化物气味

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.559

[ 储存条件 ]:
0-6°C

溴虫腈安全信息

[ 符号 ]:

GHS06, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H331-H410

[ 警示性声明 ]:
P261-P273-P304 + P340 + P312-P391-P403 + P233-P501

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
T:Toxic

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R23;R50/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S13-S36/37-S45-S60-S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811

溴虫腈合成路线

详细合成路线

溴虫腈上下游产品

溴虫腈上游产品

溴虫腈下游产品

溴虫腈制备

1、 2-（对氯苯基）肌氨酸的制备将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提，往甲苯层中加入10mL吡啶，接着加入50mL醋酐。室温搅拌，真空浓缩得油状物加到1：1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h，冷却，用水稀释，用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2，有固体沉淀。过滤，空气干燥，得白色固体180g。m.p.208～213℃。
2-(对氯苯基）-N-（三氟乙酰基）肌氨酸的制备将27g的2-（对氯苯基）肌氨酸溶于无水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐处理，搅拌反应1h，真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次，得红色固体38.7g。m.p.117～118℃。
2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制备于7.4g 2-（对氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加热反应5.5h，冷却，真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤，接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液，真空浓缩，用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158～160℃。
2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备于2.87g 2-(对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加热至100℃，反应4～5h。冷却至室温，用水稀释，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5～130℃。
4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备于2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加热至80℃，保持20h。冷却后，加3.52g的溴，再加热至100℃。反应混合物冷却，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶，得白色固体6.50g。m.p.126～129℃。
4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备在搅拌下，将7.27g 4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加热至一定温度，光照2～4d，随后冷到室温，用偏亚硫酸钠水溶液洗涤，有机相真空浓缩，残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131～131.5℃。
虫螨腈的制备将4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合，用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理，加热至80℃，保持15～25min。冷却，用水和乙醚稀释，分离有机层，无水硫酸镁干燥。真空浓缩，正庚烷重结晶，得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91～92℃。

2、制备方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再将它与α-氯代丙烯腈反应，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》，2003，42（2）。

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溴虫腈文献

Enhanced toxicity of binary mixtures of Bacillus thuringiensis subsp. israelensis and three essential oil major constituents to wild Anopheles sinensis (Diptera: Culicidae) and Aedes albopictus (Diptera: Culicidae).

J. Med. Entomol. 51(4) , 804-10, (2014)

An assessment was made of the toxicity of 12 insecticides and three essential oils as well as Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (Bti) alone or in combination with the oil major constituents (E...

The activity of the pyrrole insecticide chlorfenapyr in mosquito bioassay: towards a more rational testing and screening of non-neurotoxic insecticides for malaria vector control.

Malaria Journal 14 , 124, (2015)

The rapid selection of pyrethroid resistance throughout sub-Saharan Africa is a serious threat to malaria vector control. Chlorfenapyr is a pyrrole insecticide which shows no cross resistance to insec...

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