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托特罗定

托特罗定用途

Tolterodine(PNU-200583)是毒蕈碱型受体(mAChR)拮抗剂。
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托特罗定名称

[ CAS 号 ]:
124937-51-5

[ 中文名 ]:
托特罗定

[ 英文名 ]:
Tolterodine-L-tartrate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

托特罗定生物活性

[ 描述 ]:

Tolterodine(PNU-200583)是毒蕈碱型受体(mAChR)拮抗剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 由mAChR
信号通路 >> 神经信号通路 >> mAChR
研究领域 >> 神经疾病

[参考文献]

[1]. Nilvebrant L. Tolterodine and its active 5-hydroxymethyl metabolite: pure muscarinic receptor antagonists. Pharmacol Toxicol. 2002 May;90(5):260-7.

[2]. Andersson SH, et al. Biotransformation of tolterodine, a new muscarinic receptor antagonist, in mice, rats, and dogs. Drug Metab Dispos. 1998 Jun;26(6):528-35.

[3]. Cappon GD, et al. Tolterodine does not affect memory assessed by passive-avoidance response test in mice. Eur J Pharmacol. 2008 Jan 28;579(1-3):225-8.


[相关活性小分子]

卡巴胆碱 | 氢溴酸达非那新 | 氢溴酸槟榔碱 | 盐酸哌仑西平 | 甘罗溴铵 | 咪达那新 | 苯扎托品 | 诺美林草酸盐 | Batefenterol | 氯贝胆碱 | 盐酸西维美林 | 奥替溴铵 | 索利那新 | VU0467154 | 山莨菪碱

托特罗定物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
442.2±45.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C22H31NO

[ 分子量 ]:
325.488

[ 闪点 ]:
192.1±27.4 °C

[ 精确质量 ]:
325.240570

[ PSA ]:
23.47000

[ LogP ]:
5.77

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.548

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

托特罗定安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn,Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22:Harmful if swallowed.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S36/37/39

[ 危险品运输编码 ]:
1987

[ WGK德国 ]:
2

托特罗定合成路线

详细合成路线

托特罗定上下游产品

托特罗定上游产品

托特罗定下游产品

托特罗定制备

反式内桂酸(100g,675mmol)加到反应瓶中，加入预热到60℃的对甲苯酚(76.6g,708mmol),然后加入浓硫酸(13.0ml,243mmol)。加毕，马上加热到122.5℃，然后在120~125℃搅拌至反应完全，约6h。冷却至100℃，倾入预热过的分液漏斗。分出下层酸层，加入280ml甲苯、50ml水和10ml47％的碳酸钾溶液。如有需要，可用47％的碳酸钾将水层的狆犎值调至5~8。分出有机层，用50ml水洗，减压浓缩至大约150ml。加入350ml异丙醇，浓缩至剩350ml。加入150ml异丙醇，浓缩至剩350ml。再加入150ml异丙醇，再浓缩至剩350ml。在快速搅拌下冷却至30~40℃，使形成结晶，并继续搅拌。然后冷却至0~5℃，并保持1h。过滤收集结晶，用0~5℃的200ml异丙醇分批洗，如最终的洗液仍有颜色，则继续洗，直至洗液无色。在60℃和减压下干燥，得3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮，熔点83～85℃。3,4-二氢-6-甲基-4--苯基-2H-苯并吡-2-酮(100.0g,420.2mmol)加到500ml甲苯中，冷至－21℃和在氮气保护下，在2h中缓慢加入二异丁基氢铝的甲苯溶液(DIBAL,1.5mol/L,290ml,435mmol),并维持反应温度为－20～－25℃。当反应完全后，在－20～－25℃加入45ml乙酸乙酯。然后加入500ml
23％的柠檬酸，所成溶液在45～50℃搅拌1h(或在20～25℃搅拌过夜）。分出有机层，用2×300ml水洗后，减压浓缩至剩250ml.加入500ml甲醇，再浓缩至250ml，重复操作。然后浓缩至油状物，静置结晶，得到3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇，直接用于下步反应。100g3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇在500ml醇的溶液，在氮气保护下，缓慢加入22g5％的钯-炭(1-5mmol)。加入二异丙胺(147.0ml,1.05mol),在0.32～0.35MPa和48℃下加氢至完全。通常反应约10h，也可反应过夜。冷却，移出反应器，再用150ml甲醇清洗反应器。清洗液和反应液合并，过滤，滤液浓缩，再加入乙酸乙酯至700ml，加热至55℃。在15mol中，加入52.5ml浓盐酸。缓慢冷却至－15～－20℃，并保持1h。过滤收集固体，真空干燥过夜，得盐酸托特罗定，熔点199～201℃。
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