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双(1,5-环辛二烯)镍(0)

双(1,5-环辛二烯)镍(0)用途

用途烯烃反应催化剂，效果比用按基镍时更佳(0℃，定量)。催化烯丙基卤与2一毗吮叛酸醋反应成a，β一和β，Y一不饱和酮，卤代芳烃、卤代烯烃的偶联，烯烃〔2十2〕交叉加成和甲烯环丙烷二聚等，在2一甲烯一Y一内醋的合成中也有应用。

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双(1,5-环辛二烯)镍(0)名称

[ CAS 号 ]:
1295-35-8

[ 中文名 ]:
双(1,5-环辛二烯)镍(0)

[ 英文名 ]:
1,2,5,6-cyclooctanetetraylidene, nickel salt

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

EINECS 215-072-0
Bis(cyclooctadiene)nickel Ni(COD)2
1,2,5,6-Cyclooctanetetraylidene - nickel (2:1)
1,2,5,6-cyclooctanetetraylidene, nickel salt
(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene,nickel
cyclooctane-1,2,5,6-tetraylidene - nickel (2:1)
1,2,5,6-Cyclooctanetetraylidene, nickel salt (2:1)
MFCD00058902

双(1,5-环辛二烯)镍(0)物理化学性质

[ 沸点 ]:
153.5ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
60 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₆H₂₄Ni

[ 分子量 ]:
266.992

[ 闪点 ]:
31.7ºC

[ 精确质量 ]:
266.060547

[ LogP ]:
5.34560

[ 外观性状 ]:
黄色固体

[ 蒸汽压 ]:
4.25mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
0-6°C

双(1,5-环辛二烯)镍(0)MSDS

双(1,5-环辛二烯)镍(0)毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: QR6135000

CHEMICAL NAME :: Nickel, bis(1,5-cyclooctadiene)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 1295-35-8

LAST UPDATED :: 199410

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C16-H24-Ni

MOLECULAR WEIGHT :: 275.11

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :: Bacteria - Salmonella typhimurium

DOSE/DURATION :: 1 mg/plate

REFERENCE :: EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 21),2,1992

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双(1,5-环辛二烯)镍(0)安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H228-H334-H351

[ 警示性声明 ]:
P210-P261-P281-P342 + P311

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;T:Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R45;R11

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S36/37

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1325 4.1/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
QR6135000

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
4.2

双(1,5-环辛二烯)镍(0)合成路线

双(1,5-环辛二烯)镍(0)制备

1. 在干燥和无氧条件下、在装有三通活塞、蒸馏头、橡皮帽和重磁力搅拌棒的1升三颈烧瓶中，放置57.0克市售的无水双(乙酞丙酮)镍(1)和500毫升试剂纯的甲苯，在氢气存在下蒸出甲苯，以除去镍盐中残存的微量水。用250毫升恒压漏斗替换下蒸锢头，减压至0.01毫米，以便除去所有挥发性物质，并让瓶中只剩下51.8克(0.201摩尔)双(乙酞丙酮)镍(I)。将此系统交替地抽真空(0.01毫米)及充氨几次。另在别的同样条件下的
蒸馏装置中蒸馏甲苯，在50毫升初镭物之后，用上述恒压漏斗收集155毫升甲苯，并滴入到上述盛双(乙酷丙酮)镍的烧瓶中。同样，蒸馏123毫升〔109克，1.00摩尔)1，5一环辛二烯到恒压漏斗中，也滴入到上述双(乙酞丙酮)镍的甲苯溶液中。在漏斗口套上橡皮帽，再将此系统交替地抽真空和充氨几次以除去微量空
气。用往射器将5克(以增重法计)丁二烯以鼓泡式注.入到反应混合液中.用减压吸入法将113毫升25%的(95.4克，0.209摩尔)三乙基铝甲苯溶液转移进恒压}i斗，然后滴入冰冷却下的三颈烧瓶中，历时4小时。当原来的深绿色溶液在短时间内变成棕黄色急浮液时，示反应开始进行。在D℃搅拌5小时后，于25℃再搅拌11小时。在惰性气体中过滤，得黄色结晶。在0.01毫米真空中干燥，重38. 4克67%)。将滤液冷到一78℃，还可得到少量产物。

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双(1,5-环辛二烯)镍(0)文献

Synthesis of tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines by Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines.

Dalton Trans. 43(42) , 15997-6005, (2014)

Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines was performed to yield asymmetrical tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines. This was achieved with a single operational step while main...

Nickel-catalyzed thioallylation of alkynes with allyl phenyl sulfides.

Org. Lett. 9 , 263, (2007)

Allylic sulfides add to alkynes in the presence of nickel complexes efficiently to afford thio-1,4-dienes regio- and stereoselectively. Functional groups such as alkoxy, siloxy, hydroxy, carboalkoxy, ...

A boron-doped helicene as a highly soluble, benchtop-stable green emitter.

Chem. Commun. (Camb.) 51(87) , 15808-10, (2015)

The high-yield synthesis of a boron-doped [4]helicene was achieved through a Ni-mediated Yamamoto C-C-coupling reaction; the moderate distortion of the molecular scaffold confers excellent solubility ...

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ACUTE TOXICITY DATA

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