1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷-1-基)苯

用途

常用作不对称催化的配体，其与铑所形成的复合物在α-氮乙酰基丙烯酸酯、含烯醇基的乙酸酯衍生物或N-苯甲酰腙的氢化反应中均具有很高的非对映选择性。

先导催化剂：过渡金属复合物 Et- DuPHOS与过渡金属所形成的复合物对非对映选择性氢化和氢化硅烷化反应而言，是一个有效的先导催化剂。这些复合物可由过渡金属试剂与(R,R)- 或(S,S)- Et-DuPHOS直接反应制得，如钯复合物的制备 (式1)。

非对映选择性氢化 Et-DuPHOS与铑所形成的阳离子催化剂在α-氮乙酰基丙烯酸酯或α-氨基酸衍生物的氢化反应中，非对映选择性很高。这些氢化反应的条件大多数比较温和 (如1atm的H₂，25 ^oC，MeOH)，催化效率很高，选择性较好 (如高于99% ee)，并且在反应前不需要将底物的异构体进行分离，因此使用该催化剂可以较好地合成α-氨基酸衍生物 (式2)^[5,7,8]。

同时，该铑催化剂对带有烯醇基的乙酸酯衍生物的氢化也具有很高的非对映选择性 (式3，表1)。

另外，N-苯甲酰腙等的C=N键在这类过渡金属复合物催化剂存在时，也能够发生氢化反应而生成光学选择性较高的产物。在适当的条件下，当分子中存在共轭双键时，过渡金属复合物催化剂能够高选择性地对一个不饱和键进行加成反应 (式4)；带有不饱和双键膦酸酯的催化加氢也有相似的结果 (式5)。

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名称

[ CAS 号 ]:
136705-64-1

[ 中文名 ]:
(-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯

[ 英文名 ]:
(-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-Diethylphospholano)benzene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00142335

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.01 g/mL at 25ºC

[ 沸点 ]:
468.5ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₂H₃₆P₂

[ 分子量 ]:
362.46900

[ 闪点 ]:
>230 °F

[ 精确质量 ]:
362.22900

[ PSA ]:
27.18000

[ LogP ]:
6.60300

[ 蒸汽压 ]:
1.67E-08mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n 20/D 1.6

[ 储存条件 ]:
室温，惰性气体保存

MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

安全信息

[ 危害声明 ]:
H413

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

合成路线

详细合成路线

上下游产品

上游产品

下游产品

制备

通过(3S,6S)-3,6-辛二醇和1,2-二膦苯来制备。