3-溴环己烯

用于有机合成

[ 密度 ]:
1.4 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
57-58 °C12 mm Hg(lit.)

[ 分子式 ]:
C₆H₉Br

[ 分子量 ]:
161.04000

[ 闪点 ]:
130 °F

[ 精确质量 ]:
159.98900

[ LogP ]:
2.49000

[ 外观性状 ]:
透明无色至黄色液体

[ 蒸汽压 ]:
5.49mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.528(lit.)

[ 储存条件 ]:
2-8°C

详细MSDS(安全技术说明书)

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H226-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1993 3/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
III

[ 海关编码 ]:
2903890090

详细合成路线

(1)制备N-溴代丁二酰亚胺 在装有搅拌器和滴液漏斗的2L三口圆底烧瓶中,放置64g氢氧化钠(1.6mol)溶于400mL水的溶液,在剧烈搅拌下,用冰盐浴冷却至0℃,然后加入160g丁二酰亚胺(1.68mol)和300g细碎的冰。当丁二酞亚胺溶解后,从滴液漏斗慢慢加入85mL溴(260g,1.6mol)。溴与液体立即混合,液体呈暗色,经数分钟变为淡黄色。析出的N-溴代丁二酰亚胺用砂芯漏斗小心过滤,用水洗涤至滤液无溴色。将所得沉淀置于水中,加热至70℃,冷却,过滤,用冰水洗涤,在素瓷板上干燥,再置于真空干燥器中干燥。干燥后的N-溴代丁二酰亚胺的产量为210~230g,收率72%~81%。用水重结晶后得146~160g,收率50%~55%。
(2)制备3-溴环己烯 在装有回流冷凝管的1L三口烧瓶中,加入425mL干燥的环己烯(4.2mol)和90g含量为99.4%的N-溴代丁二酰亚胺(0.51mol)。将烧瓶很小心地在油浴上加热,搅拌使N-溴代丁二酰亚胺溶解,液体显淡黄色。为了使反应完全,将溶液再加热20min并检查是否还有未反应的N-溴代丁二酰亚胺。将烧瓶用冰-盐浴冷却,析出的丁二酰亚胺用布氏漏斗过滤,用数毫升纯的环己烯洗涤沉淀。用装有V氏柱的1L烧瓶蒸馏滤液,从滤液中缓慢蒸出未反应的过量的环己烯,将残留的3-溴代环己烯进行减压蒸馏,收集沸点68~70℃/2.3kPa的馏分得3-溴代环己烯53~55g,收率65%~68%。

[ 海关编码 ]: 2903890090

[ 中文概述 ]:
2903890090. 其他环烷烃、环烯烃或环萜烯烃的卤化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2903890090. halogenated derivatives of cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic hydrocarbons. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

An efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.

Chem. Pharm. Bull. 49(2) , 233-5, (2001)

A facile and efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine [Boc-Tyr(Chx)-OH] is described. Boc-Tyr-OH was treated with NaH in dimethylformamide and then with 3-bromocyclohexene ...

Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources. Lee YJ, et al.

Tetrahedron 61(8) , 1987-2001, (2005)

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