2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene用途

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应,制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应 (式1)。

缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯(DEAD)的反应,或与二甲基乙炔羧酸酯(DMAD)的反应 (式2)。

1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物,如与NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)。

1与其它阴离子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物 (式4)。

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2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene名称

[ CAS 号 ]:
18214-55-6

[ 英文名 ]:
2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene

[英文别名 ]:

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene物理化学性质

[ 分子式 ]:
C6H8Br2

[ 分子量 ]:
239.93600

[ 精确质量 ]:
237.89900

[ LogP ]:
2.88860

2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene制备

通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来,也可通过前体砜热解而来,或是由丙二烯与PdBr2反应而来。

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